Cyanoéthyne

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cyanoéthyne
Structure du cyanoéthyne
Structure du cyanoéthyne
Identification
Nom IUPAC prop-2-ynenitrile
Synonymes cyanoéthyne, cyanoacétylène, propiolonitrile
No CAS 1070-71-9
PubChem 14055
SMILES
InChI
Apparence Gaz
Propriétés chimiques
Formule brute C3HN  [Isomères]
Masse molaire[2] 51,0467 ± 0,0027 g/mol
C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Moment dipolaire 3,73172 D [1]
Propriétés physiques
fusion ?
ébullition 42,55 °C[3]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,64 ± 0,01 eV (gaz)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanoéthyne ou cyanoacétylène ou propiolonitrile est un composé chimique de formule C3HN est le plus simple des cyanopolyynes.

Propriétés[modifier | modifier le code]

De par ses triples liaisons, le cyanoacétylène est une molécule riche en électrons et donc assez réactive (additions électrophiles notamment). Il peut être utilisé en synthèse inorganique pour produire des prébiotiques, comme l'acide aspartique, l'asparagine ou la cytosine[5].

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Le cyanoacétylène, comme beaucoup de nitriles insaturés, a une grande importance en exobiologie. Sa présence a notamment été détectée dans l'atmosphère de Titan, le plus gros des satellites de Saturne, mais aussi dans la queue des comètes, dans le milieu interstellaire, et il est utilisé dans de nombreuses simulations de l'atmosphère primitive terrestre[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en)CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition; Weast,R.C and Grasselli, J.G.; CRC Press, Inc.; Boca Raton, FL USA; 1989; 1.
  4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  5. Cyanoacetylene in Prebiotic Synthesis R. A. Sanchez, J. P. Ferris, and L. E. Orgel, Science 11 novembre 1966, Vol. 154. no. 3750, pp. 784 - 785; DOI: 10.1126/science.154.3750.784
  6. Guillemin et al Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et photolyse