cis-3-Hexèn-1-ol

Identification
cis-Hex-3-èn-1-ol

Nom UICPA	(3Z)-Hex-3-èn-1-ol
N^o CAS	928-96-1
N^o ECHA	100.011.994
PubChem	5281167
ChEBI	28857
SMILES	CC\C=C/CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3- InChIKey : UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDBI
Apparence	liquide clair
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O [Isomères]
Masse molaire^[1]	100,158 9 ± 0,005 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−61 °C^{[réf. souhaitée]}
T° ébullition	156,5 °C^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	Très peu soluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, l'éther.
Masse volumique	0,848 g cm⁻³ à 25 °C^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cis-3-hexèn-1-ol, également connu sous le nom de (Z)-hex-3-èn-1-ol, est un liquide huileux incolore avec une odeur intense d'herbe et de feuilles fraîchement coupées. Il est produit en petites quantités par la plupart des plantes et agit comme un attractif pour de nombreux insectes prédateurs. Le cis-hex-3-èn-1-ol est un composé odorant très important qui est utilisé dans les parfums. La production annuelle est d'environ trente tonnes.^[Où ?]

Le cis-3-hexèn-1-ol est un alcool primaire et ses esters sont également des matières premières importantes pour l'élaboration d'arômes et de parfums. L'aldéhyde apparenté cis-3-hexènal a une odeur similaire qui est plus intense.

Ce composé a été reconnu^{[Par qui ?]} comme un composé sémiochimique impliqué dans les mécanismes et les comportements d'attraction chez divers animaux tels que les insectes et les mammifères. Cependant, il n'existe aucune preuve scientifique de ses effets aphrodisiaques chez l'humain.

Occurrence[modifier | modifier le code]

Le cis-3-hexèn-1-ol est présent dans une grande variété de plantes, dont le raisin, le kiwi, la tomate et le maïs^[2].

Production[modifier | modifier le code]

Il est extrait à partir d'huiles essentielles^[3].

Perception de l'odeur chez l'humain[modifier | modifier le code]

Une paire de deux polymorphismes mononucléotidiques, tous deux dans le gène du récepteur d'odeur OR2J3, réduit fortement la sensibilité à cet odorant^[4].

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « cis-3-Hexen-1-ol », sur American Chemical Society (consulté le 21 septembre 2023).
↑ (en) George A. Burdock, Encyclopedia of Food & Color Additives, CRC Press, 26 novembre 1996 (ISBN 978-0-8493-9416-4, lire en ligne), p. 1309.
↑ (en) Jeremy F. McRae, Joel D. Mainland, Sara R. Jaeger et Kaylin A. Adipietro, « Genetic Variation in the Odorant Receptor OR2J3 Is Associated with the Ability to Detect the Grassy Smelling Odor, cis-3-hexen-1-ol », Chemical Senses, vol. 37, n^o 7,‎ septembre 2012, p. 585–593 (ISSN 1464-3553 et 0379-864X, PMID 22714804, PMCID PMC3408771, DOI 10.1093/chemse/bjs049, lire en ligne, consulté le 9 mai 2023).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « cis-3-Hexen-1-ol », sur American Chemical Society (consulté le 21 septembre 2023).

[3] (en) George A. Burdock, Encyclopedia of Food & Color Additives, CRC Press, 26 novembre 1996 (ISBN 978-0-8493-9416-4, lire en ligne), p. 1309.

[4] (en) Jeremy F. McRae, Joel D. Mainland, Sara R. Jaeger et Kaylin A. Adipietro, « Genetic Variation in the Odorant Receptor OR2J3 Is Associated with the Ability to Detect the Grassy Smelling Odor, cis-3-hexen-1-ol », Chemical Senses, vol. 37, n^o 7,‎ septembre 2012, p. 585–593 (ISSN 1464-3553 et 0379-864X, PMID 22714804, PMCID PMC3408771, DOI 10.1093/chemse/bjs049, lire en ligne, consulté le 9 mai 2023).

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