Caprolactame

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Caprolactame
Caprolactame
Caprolactame
Identification
Nom UICPA Azacycloheptan-2-one
Synonymes

Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame

No CAS 105-60-2
No EINECS 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 113,1576 ± 0,0061 g/mol
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
fusion 70 °C[1]
ébullition 267 °C[1]
Solubilité 4 560 g·l-1 (eau)
Paramètre de solubilité δ 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,02 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 125 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,48 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H332, H335,
SIMDUT[7]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
LogP -0,19[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

Synthèse[modifier | modifier le code]

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :

Beckmann-rearangement.png

Effets[modifier | modifier le code]

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il est le seul agent classé probablement non-cancérigène pour l'homme par l'OMS (groupe 4).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i CAPROLACTAME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  6. Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009