Semicarbazide

Semicarbazide
Structure du semicarbazide
Identification
Nom UICPA	hydrazinecarboxamide
Synonymes	aminourée, carbamylhydrazine, carbazamide
No CAS	57-56-7
No ECHA	100.000.308
No CE	200-339-6
PubChem	5196
ChEBI	28306
SMILES	NNC(N)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH5N3O/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5) Std. InChIKey : DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CH5N3O  [Isomères]
Masse molaire	75,069 9 ± 0,002 1 g/mol C 16 %, H 6,71 %, N 55,97 %, O 21,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le semicarbazide, ou N-aminourée, est un composé organique de formule chimique H₂N–NH–CONH₂. C'est un composé chimique cristallisé, incolore, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans l'éther et le benzène. Il est utilisé principalement sous forme d'un chlorhydrate stable. Il a été employé pour caractériser les composés carbonylés avec lesquels il réagit en donnant des semicarbazones qui cristallisent facilement, ces cristaux fondant à des températures précises.

On obtient le semicarbazide en faisant réagir du cyanate de potassium KNCO avec du chlorhydrate d'hydrazine H₃N–NH₂Cl, ou de l'hydrate d'hydrazine H₂N-NH₂·H₂O avec de l'urée CO(NH₂)₂ :

H₂N-NH₂ + CO(NH₂)₂ → H₂N–NH–CONH₂ + NH₃.

Les dérivés du semicarbazide (semicarbazones, thiosemicarbazide) possèdent une activité antivirale, anti-infectieuse et antinéoplasique en se liant aux cations de cuivre ou de fer dans les cellules. Le semicarbazide intervient dans la préparation d'antibiotiques de la famille des nitrofuranes (furazolidone (en), nitrofurazone (en), nitrofurantoïne) et de composés apparentés.

Le semicarbazide est également un réactif de détection utilisé en chromatographie sur couche mince (TLC) : il forme avec les α-cétoacides des taches visibles dans l'ultraviolet.