Benzylmorphine

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Benzylmorphine
Image illustrative de l’article Benzylmorphine
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Structure moléculaire de la benzylmorphine
Identification
Nom UICPA (5α,6α)-3-(benzyloxy)-17-méthyl-7,8-didéshydro-4,5-époxymorphinan-6-ol
Synonymes

péronine

No CAS 14297-87-1
No ECHA 100.034.739
No CE 238-230-0
DrugBank DB01573
PubChem 5362507
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H25NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 375,4602 ± 0,0221 g/mol
C 76,77 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 12,78 %,
Propriétés physiques
fusion 132 °C[2]
Solubilité eau : 400 mg·l-1[2]
Écotoxicologie
DL50 35 mg/kg (souris, s.c.)[2]
LogP (octanol/eau) 2,980[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La benzylmorphine ou péronine, est un opioïde semisynthétique qui a fait son entrée dans le marché en 1896. Elle ressemble à la codéine. En fait, elle a environ 90 % de sa puissance. En général, elle est utilisée de la même façon que la codéine et l'éthylmorphine, c'est-à-dire principalement en tant qu'antalgique de puissance moyenne, pour la chirurgie des yeux dans des solutions de 1 à 2 % et comme antitussif. Il s'agit d'une substance contrôlée notamment en Allemagne, au Canada et aux États-Unis. Elle fait également partie des narcotiques contrôlés internationalement selon la Convention unique sur les stupéfiants de 1961 de l'ONU.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « Benzylmorphine », sur ChemIDplus.