La première ville à se trouver sur le chemin de l'armée bulgare fut Serrès.[3] Les Croisés (ou Latins) ont essayé de les combattre dans les environs de la ville, mais ils ont été vaincus et ont dû battre en retraite.[4] Pendant la retraite, les Bulgares ont profité de l'occasion pour envahir la ville, en encerclant les Latins restants dans la citadelle.[4] Lors des négociations qui ont suivi, Kaloyan accepta de leur accorder un sauf-conduit pour traverser la frontière bulgaro-hongroise.[4] Cependant, dès que la garnison s'est rendue, les chevaliers furent tués, tandis que la population fut épargnée.[4]
Le succès de la campagne de 1205 se termina par la capture de la vile de Philippópolis (aujourd'hui Plovdiv),[5] dont les citoyens souhaitaient s'allier à la Bulgarie, alors que la noblesse byzantine locale, menée par Aléxios Aspiétis, résista.[6] Après la prise de la ville par Kaloyan, ses murs furent détruits et Aspiétis pendu.[7] L'année suivante, la guerre contre l'Empire latin et la noblesse byzantine locale se poursuivit, et l'armée croisée fut de nouveau vaincue à Roússion.[8]
(en) Alexandru Madgearu (trad. du roumain), The Asanids : The Political and Military History of the Second Bulgarian Empire, 1185-1280, Leiden/Boston, BRILL, , 359 p. (ISBN978-90-04-32501-2)
(en) Alexis G. K. Savvides, « Notes on the Armeno-Byzantine family of Aspietes, late 11th-early 13th centuries », Byzantinoslavica, Prague, vol. 52, , p. 70–79