Acétorphine

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Identification
Acétorphine

Structure moléculaire de l'acétorphine
Nom UICPA	acétate de 4,5α-époxy-7α-(1-hydroxy-1-méthylbutyl)-6-méthoxy-17-méhyl-6,14-endo-éthénomorphinan-3-yle
N^o CAS	25333-77-1
N^o ECHA	100.291.523
DrugBank	DB01469
PubChem	62795
SMILES	CCC[C@](C)([C@H]1CC23C=CC1([C@@H]4C25CCN(C3CC6=C5C(=C(C=C6)OC(=O)C)O4)C)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H35NO5/c1-6-9-24(3,30)19-15-25-10-11-27(19,31-5)23-26(25)12-13-28(4)20(25)14-17-7-8-18(32-16(2)29)22(33-23)21(17)26/h7-8,10-11,19-20,23,30H,6,9,12-15H2,1-5H3/t19-,20?,23+,24-,25?,26?,27?/m1/s1 Std. InChIKey : LFYBMMHFJIAKFE-XRACTLHESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₃₅N O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	453,570 5 ± 0,025 8 g/mol C 71,5 %, H 7,78 %, N 3,09 %, O 17,64 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétorphine, ou acétylétorphine, est un puissant opioïde analgésique. Il s'agit d'un dérivé de l'étorphine, un puissant anti-douleur utilisé en médecine vétérinaire, principalement pour la sédation de grands animaux tels que les éléphants, les girafes et les rhinocéros.

L'acétorphine est jusqu'à 8 700 fois plus forte que la morphine pour le même poids^[2].

Elle a été développée en 1966 par le groupe de recherches Reckitt, qui a également développé l'étorphine, en tant que tranquillisant puissant pour immobiliser de grands animaux.

Bien qu'elle présentait quelques avantages par rapport à l'étorphine, par exemple en produisant moins d'effets secondaires toxiques chez les girafes^[3], l'acétorphine n'a jamais été adoptée de manière répandue par la médecine vétérinaire.

L'acétorphine est une substance contrôlée ou interdite dans plusieurs pays dont l'Allemagne, l'Australie, le Canada, les États-Unis et le Royaume-Uni.

Notes et références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetorphine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ K. W. Bentley et D. G. Hardy, « Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine », Journal of the American Chemical Society, vol. 89, n^o 13,‎ 21 juin 1967, p. 3281–3292 (ISSN 0002-7863, PMID 6042764, DOI 10.1021/ja00989a032, lire en ligne, consulté le 21 janvier 2023)
↑ (en) « UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 008 », sur United Nations : Office on Drugs and Crime (consulté le 21 janvier 2023)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] K. W. Bentley et D. G. Hardy, « Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine », Journal of the American Chemical Society, vol. 89, n^o 13,‎ 21 juin 1967, p. 3281–3292 (ISSN 0002-7863, PMID 6042764, DOI 10.1021/ja00989a032, lire en ligne, consulté le 21 janvier 2023)

[3] (en) « UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 008 », sur United Nations : Office on Drugs and Crime (consulté le 21 janvier 2023)

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