Anomère
Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans trois cas :
- la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside)
- la chimie des hémiacétals cycliques
- dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone
Sucres
| Conformères du D-glucose[1] | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0,5 % |
 α-D-glucofuranose < 0,5 % |
 β-D-glucofuranose < 0,5 % |
 α-D-glucopyranose 35 % |
 β-D-glucopyranose 65 % | |
En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C1 dans le cas d'un aldose, du C2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique (nouveau centre de chiralité). Ce carbone est appelé carbone anomérique.
Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupe hydroxyle (-OH) anomérique et le groupe CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est β si, dans la représentation de Fischer, le groupe hydroxyle (-OH) anomérique est du même côté que le groupe -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est α s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.
Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupe -OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire) ; pour les séries L, c'est l'inverse. La forme β est la plus stable, et donc est la forme majoritaire.
Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes :
- linéaire ;
- α-D-glucofuranose ;
- β-D-glucofuranose ;
- α-D-glucopyranose ;
- β-D-glucopyranose.
Notes et références
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089)
