Théanine

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L-théanine
Image illustrative de l’article Théanine
Identification
Nom UICPA 2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butyric acid
Synonymes

L-Theanine; N-Ethyl-L-glutamine; L-Glutamic acid γ-(ethylamide)

No CAS 3081-61-6
No ECHA 100.019.436
No CE 221-379-0 (L)
PubChem 228398
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C7H14N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,197 7 ± 0,007 9 g/mol
C 48,26 %, H 8,1 %, N 16,08 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
fusion 217 à 218 °C
Solubilité Soluble.
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La théanine (ou L-théanine) est un acide aminé communément présent dans le thé (Camellia sinensis) dont l’activité sur le cerveau permet une réduction du stress mental et physique[2] et produit un effet relaxant[3]. La L-théanine ne doit pas être confondue avec la « théine », plus connue sous le nom de caféine et faisant partie avec la théophylline et la théobromine de la classe moléculaire des méthylxanthines.

Source

La théanine est naturellement présente dans deux organismes vivants : le thé et un champignon (le bolet bai ou Xerocomus badius). Dans les feuilles de thé, c'est l'acide aminé prédominant, il représente de 1 à 2 % du poids total des feuilles[4]. Elle est aussi présente dans le guayusa (Ilex guayusa) à hauteur de 1.3mg/g[5]

Quantité de théanine dans différentes variétés de feuilles de thé.
Thé Type Origine Théanine par
g/100 g de thé
Ceylon Pekoe Noire Sri Lanka 2,2[4]
Darjeeling FOP Noire Inde 1,45[4]
Gunpowder Vert Chine 1,78[4]
Gyokuro Vert Japon 2,85
Sencha Vert Japon 1,05[4]

La théanine est connue comme le composé responsable du goût umami des thés verts japonais (du type matcha) et elle en réduit l'amertume[6]. Cependant, une étude a montré que la théanine est à la fois astringente, sucrée et umami et qu'elle contribue au goût umami en agissant comme un exhausteur de goût[7]. Cependant, il y en a autant dans les thés noirs que dans les thés verts[4].

Chimie

La théanine est un acide aminé instable, elle a tendance à s'hydrolyser en milieu basique et à se racémiser en milieu aqueux[4].

La D-théanine existe aussi à l'état naturel et représente de 0,5 à 3 % de la théanine totale dans le thé[4].

Dans le thé, la théanine est biosynthétisée dans les racines de la plante à partir de l'acide glutamique et l'éthylamine. La biosynthèse est réalisée par une enzyme, la théanine synthétase (ou L-glutamique acide éthylamine ligase ou L-glutamate éthylamine ligase)[4].

Activité

La théanine est dérivée d'un autre acide aminé, la glutamine, ce qui favorise l’accès aux cellules du cerveau[8], où elle joue un rôle de psychotrope[9].

L’activité de la théanine sur le cerveau a montré une réduction du stress mental et physique[2] et produit un effet relaxant[3].

Une étude randomisée en double aveugle a montré que l'ajout de théanine à un traitement par antipsychotiques aide à soulager certains des symptômes de la schizophrénie et des troubles schizoaffectifs (symptômes positifs, anxiété, activation)[10].

Le mécanisme d’action de la théanine semble provenir de sa capacité à favoriser la production d'acide gamma-aminobutyrique (GABA) et donc sa concentration. La théanine semble augmenter la concentration de sérotonine, de dopamine et a des affinités avec les récepteurs AMPA, Kainate et NMDA[11].

L’injection de théanine chez des souris souffrant d'hypertension a montré une diminution significative du 5-hydroxyindole dans le cerveau[12].

La théanine augmente la production du rythme alpha dans le cerveau[9].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Kimura K, Ozeki M, Juneja L, Ohira H, « L-Theanine reduces psychological and physiological stress responses », Biol Psychol, vol. 74, no 1,‎ , p. 39-45 (PMID 16930802)
  3. a et b (en) Lu K, Gray M, Oliver C, Liley D, Harrison B, Bartholomeusz C, Phan K, Nathan P, « The acute effects of L-theanine in comparison with alprazolam on anticipatory anxiety in humans », Hum Psychopharmacol, vol. 19, no 7,‎ , p. 457-65 (PMID 15378679)
  4. a b c d e f g h et i (en) [PDF] KH Ekborg-Ott, A Taylor and DW Armstrong (1997) « Varietal Differences in the Total and Enantiomeric Composition of Theanine in Tea » J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 353-363
  5. (en) « More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals », Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, vol. 89,‎ , p. 263–274 (ISSN 0278-5846, DOI 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005, lire en ligne, consulté le )
  6. (en) S Dharmananda, « Amino acid supplements IV: theanine », (consulté le )
  7. (en) S Kaneko, K Kumazawa, H Masuda, A Henze and T Hofmann (2006) « Molecular and Sensory Studies on the Umami Taste of Japanese Green Tea » J. Agric. Food Chem. 2006;54(7):2688-2694. DOI 10.1021/jf0525232 S0021-8561(05)02523-9
  8. (en) Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T, « Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats », Neurochem Res, vol. 23, no 5,‎ , p. 667-73 (PMID 9566605)
  9. a et b (en) M. Gomez-Ramirez, « The Deployment of Intersensory Selective Attention : A High-density Electrical Mapping Study of the Effects of Theanine », Clinical Neuropharmacoly, vol. 30, no 1,‎ , p. 25-38 (PMID 17272967)
  10. Michael S. Ritsner, Chanoch Miodownik, Yael Ratner, Tatyana Shleifer, Maria Mar, Leonid Pintov et Vladimir Lerner, « L-Theanine Relieves Positive, Activation, and Anxiety Symptoms in Patients with Schizophrenia and Schizoaffective Disorder », The Journal of Clinical Psychiatry, vol. 72, no 1,‎ , p. 34–42 (PMID 21208586, DOI 10.4088/JCP.09m05324gre)
  11. (en) Nathan P, Lu K, Gray M, Oliver C, « The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent », J Herb Pharmacother, vol. 6, no 2,‎ , p. 21-30 (PMID 17182482)
  12. (en) Yokogoshi H, Kato Y, Sagesaka YM, Takihara-Matsuura T, Kakuda T, Takeuchi N, « Reduction effect of theanine on blood pressure and brain 5-hydroxyindoles in spontaneously hypertensive rats. », Biosci Biotechnol Biochem., vol. 59, no 4,‎ , p. 615-618 (PMID 7539642)

Annexes

Articles connexes

Liens externes