Heptonolactone

	Heptonolactone
	Structure de l'heptonolactone
Identification
Nom UICPA	(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2-(3H)-one
Synonymes	1,4-heptonolactone, D-glucoheptono-1,4-lactone, acide méthylique hexopyranosiduronique, D-glycéro-D-guloheptono-γ-lactone
No CAS	89-67-8
No ECHA	100.001.754
No CE	201-929-6
PubChem	78942
No E	E370
SMILES
InChI
Apparence	cristaux, poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C7H12O7 [Isomères];
Masse molaire	208,166 ± 0,008 5 g/mol ; C 40,39 %, H 5,81 %, O 53,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	152 à 155 °C
T° ébullition	461 °C
Solubilité	soluble dans l'eau, l'éthanol
Masse volumique	1,61 g·cm-3
Point d’éclair	192,1 °C
Pression de vapeur saturante	1,94 × 10-10 mmHg à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,565
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'heptonolactone (E370) est un additif alimentaire. C'est un acidifiant de synthèse qui n'est pas sans danger et serait même interdit dans de nombreux pays. Il existe des rapports contradictoires^[4].

Description

La molécule d'heptonolactone est composée de cinq groupes hydroxyle (-OH). Les trois substituants du cycle forment la configuration cis. Des liaisons hydrogène intramoléculaires s'établissent. Cette molécule est soluble dans l'eau grâce à ses liaisons -OH.

L'heptonolactone porte le nom chimique α-D-glucoheptonic acid lactone en anglais, aussi connue sous le nom chimique de D-glycéro-D-gulo-heptono-1,4-lactone. Le terme « gulo » détermine la manière dont sont disposés les carbones asymétriques^[5].

Synthèse

C'est un produit synthétique préparé à partir de l'acide hydroxyheptanoïque^[4]. L'heptonolactone fait partie de la famille des sucres. Elle s'obtient par réaction du glucose avec du cyanure de potassium (KCN) ou du cyanure de sodium (NaCN)^[6]. C'est la synthèse de Kiliani.

Utilisations

D'après^[3]^,^[1].

L'heptonolactone est utilisée :

pour réguler l'acidité, c'est un adipate^[7] ;
comme agent de saveur ;
pour l'arôme de noix de coco, la noisette et la vanille ;
pour préparer des produits pharmaceutiques.

Références

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Glucoheptono-1,4-lactone, consultée le 23 mars 2015.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e et f} http://www.chemnet.com/cas/en/89-67-8/D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone.html
↑ ^{a et b} http://www.additifs-alimentaires.net/E370.php
↑ Maxi fiches de chimie organique^{[source insuffisante]}
↑ [PDF] « Heptonolactone synthese », brevet slovaque^{[source insuffisante]}
↑ http://www.paincroquant.com/liste_des_additifs_alimentaires.php

[Sigma-Aldrich-1] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Glucoheptono-1,4-lactone, consultée le 23 mars 2015.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemnet-3] {a b c d e et f} http://www.chemnet.com/cas/en/89-67-8/D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone.html

[E370-4] {a et b} http://www.additifs-alimentaires.net/E370.php

[5] Maxi fiches de chimie organique^{[source insuffisante]}

[6] [PDF] « Heptonolactone synthese », brevet slovaque^{[source insuffisante]}

[7] ttp://www.paincroquant.com/liste_des_additifs_alimentaires.php

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