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L'origine de ce tournoi remonte à une des plus grosses surprises de l’histoire du basket-ball universitaire[1] : Chaminade, alors une équipe NAIA (aujourd’hui la Division II de la NCAA) bat le à Hawaii l'équipe la mieux classée du pays, les Cavaliers de la Virginie et son joueur vedette Ralph Sampson.
Peu de temps après cette victoire surprenante, l'entraîneur des Cavaliers, Terry Holland, félicite le directeur des sports de Chaminade, Mike Vasconcellos, et lui suggère d'étudier la mise en place d'un tournoi à Hawaii. Deux ans plus tard, le Maui Classic, se tient pour la première fois. Chaminade perd en finale contre les Friars de Providence.
Les frais liés au voyage de chaque équipe sont entièrement remboursés. Cela permet à des universités de petites conférences ou de mid-majors[2] d’affronter sur terrain neutre quelques-unes des meilleures équipes universitaires des États-Unis. Les 12 arbitres qui officient lors de ce tournoi sont parmi les meilleurs du pays. La plupart ont arbitré plusieurs années lors du tournoi NCAA. Selon le journaliste Jim O’Connell, le Maui Invitational est le « meilleur tournoi de la saison du pays – le standard auquel tous les autres se réfèrent »[réf. nécessaire]. Au total, 93 universités représentant 21 conférences et 39 États ont pris part au tournoi[3].