4-Aminophénol
| 4-Aminophénol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-Aminophénol |
| Synonymes |
para-aminophénol, p-aminophénol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.198 |
| No CE | 204-616-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H7NO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 109,125 9 ± 0,005 8 g/mol C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %, |
| pKa | 5,48[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 187,5 °C[3] |
| T° ébullition | 284 °C (décomposition)[3] |
| Solubilité | 16 g·l−1 (eau, 20 °C)[3],[4] |
| Masse volumique | 1,29 g·cm−3[3] |
| T° d'auto-inflammation | > 250 °C[3] |
| Point d’éclair | 195 °C[3] |
| Pression de vapeur saturante | négligeable[3] |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Directive 67/548/EEC[3] | |
 Xn  N |
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| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,04[3] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | 2-Aminophénol 3-Aminophénol |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 4-aminophénol, para-aminophénol ou p-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H2NC6H4OH. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un groupe amine (aniline) aux positions 1 et 4. C'est donc l'un des trois isomères de l'aminophénol, le composé para, les deux autres étant le 2-aminophénol (ortho) et le 3-aminophénol (méta).
Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche[5]. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal. Il est très peu hydrophile, et n'est que modérément soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation dans l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylés et N, N-diméthylés sont des composés de recherches dans le commerce.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Une alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol[6]:
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Réactions
[modifier | modifier le code]Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique dans la synthèse du paracétamol[7],[8] :
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Aminophenol » (voir la liste des auteurs).
- (en) « 4-Aminophénol », sur ChemIDplus, consulté le 18 juillet 2010
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 123-30-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Samuel H. Yalkowsky, Handbook of Aqueous Solubility Data, CRC Press, (ISBN 9780203490396, lire en ligne), p. 263
- CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
- Mitchell, S.C. & Waring, R.H. “Aminophenols.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a02_099
- (en) Ellis, Frank, Paracetamol : a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, , 24 p. (ISBN 978-0-85404-375-0, lire en ligne)
- (en) Paul M. Dewick, Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-470-01665-7, lire en ligne), p. 264
