2-Chloroéthanol

2-Chloroéthanol
Structure du 2-chloroéthanol
Identification
Nom UICPA	2-chloroéthanol
Synonymes	alcool 2-chloroéthylique, β-chloroéthanol
No CAS	107-07-3
No ECHA	100.003.146
No CE	203-459-7
No RTECS	KK0875000
PubChem	34
ChEBI	28200
SMILES	OCCCl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2 Std. InChIKey : SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C2H5ClO  [Isomères]
Masse molaire	80,514 ± 0,004 g/mol C 29,84 %, H 6,26 %, Cl 44,03 %, O 19,87 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C
T° ébullition	129 °C
Miscibilité	entièrement miscible à 20 °C
Masse volumique	1,21 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	425 °C
Point d’éclair	55 °C
Pression de vapeur saturante	712 Pa à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H226, H300+H310+H330, P210, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport
663    1135    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1135 : MONOCHLORHYDRINE DU GLYCOL Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chloroéthanol est un composé chimique de formule ClCH₂CH₂OH. Il s'agit d'un polluant organique halogéné se présentant sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'éther, modérément inflammable et entièrement miscible à l'eau et à de nombreux alcools. C'est un métabolite issu de la dégradation du 1,2-dichloroéthane ClCH₂CH₂Cl et dont l'hydroxyle peut être oxydé en acide chloroacétique ClCH₂COOH via le chloroacétaldéhyde (en) ClCH₂CHO ; cette réaction est d'actualité car des millions de tonnes de 1,2-dichloroéthane sont traitées annuellement pour produire du chlorure de vinyle CH₂=CHCl.

On obtient le 2-chloroéthanol par addition d'acide hypochloreux sur de l'éthylène :

H₂C=CH₂ + HOCl → ClCH₂CH₂OH.

Il a été largement utilisé comme précurseur de l'oxyde d'éthylène :

Cette réaction a néanmoins été supplantée par l'oxydation directe de l'éthylène, plus écologique.

Le chloroéthanol est utilisé dans un grand nombre d'applications spécifiques. Plusieurs teintures sont produites par alkylation de dérivés de l'aniline par le chloroéthanol. C'est un élément de synthèse de médicaments, de biocides et de plastifiants. Il est également utilisé dans la production du thiodiglycol (en) HOCH₂CH₂–S–CH₂CH₂OH et comme solvant pour l'acétate de cellulose et l'éthylcellulose, les teintures imprimables sur tissus, l'extraction de la lignine de pin et le raffinage de la colophane.