Oxyde d'éthylène

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Oxyde d'éthylène
Image illustrative de l’article Oxyde d'éthylène
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Structure de l'oxyde d'éthylène
Identification
Synonymes

1,2-Époxyéthane ;
Oxirane

No CAS 75-21-8
No ECHA 100.000.773
No CE 200-849-9
FEMA 2433
Apparence gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[2] 44,0526 ± 0,0022 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
fusion −111 °C[1]
ébullition 11 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,877 g·cm-3 (°C)[3]
d'auto-inflammation 429 °C[1]
Point d’éclair −20 °C
Limites d’explosivité dans l’air 3100 % vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 146 kPa[1]
Point critique 71,9 bar, 195,85 °C[5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 243 J/mol·K
S0liquide, 1 bar 149,45 J/mol·K
ΔfH0gaz -51,08 kJ·mol-1[6]
ΔfH0liquide -96 kJ/mol
Cp 86.9 J/mole·K (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,56 ± 0,01 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,3597[3]
Précautions
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H220, H315, H319, H331, H335, H340, H350,
SIMDUT[12]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosiveF : Matière dangereusement réactive
A, B1, D1A, D2A, E, F,
NFPA 704
Transport
263
   1040   
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[10]
Inhalation irritation des poumons, convulsions
Yeux dangereux
Écotoxicologie
LogP -0,3[1]
Seuil de l’odorat bas : 257 ppm
haut : 690 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde d'éthylène, ou 1,2-époxyéthane, oxyde de diméthylène, oxacyclopropane, ou encore oxirane est un composé organique, le plus simple de la classe des époxydes. C'est un éther cyclique. Il est important pour l'industrie chimique, entre autres dans la production d'éthylène glycol, ainsi que dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire.

Histoire[modifier | modifier le code]

L'oxyde d'éthylène fut synthétisé pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859, en faisant réagir du 2-chloroéthanol avec une base.

Il prit vraiment une importance aux yeux des industriels durant la Première Guerre mondiale, où il servit à fabriquer l'éthylène glycol (en tant que réfrigérant) et une arme chimique (gaz moutarde ou Ypérite).

En 1931, Théodore Lefort découvrit une autre méthode de synthèse, directement à partir d'éthylène et de dioxygène réagissant grâce à un catalyseur à base d'argent. Depuis les années 1940, c'est cette méthode qui sert à produire quasiment tout l'oxyde d'éthylène industriel.

Scandale sanitaire[modifier | modifier le code]

Un scandale sanitaire a été lié à la toxicité de ce produit en France dans les années 2000, mais des dépassements de normes se sont reproduits en 2020 sur des produits importés.

Le caractère génotoxique de ce produit avait été détecté dès 1968 par une étude suédoise conduite par les professeurs Hogstedt et Ehrenberg et officiellement reconnu plus de 20 ans après, en 1994, si bien qu'en France, dans le Journal Officiel du , le ministre de la Santé Jacques Barrot recommandait déjà de réserver l’usage de l’oxyde d’éthylène à des cas extrêmes, « si aucun autre moyen de stérilisation approprié n’existe ».

Sa large utilisation s'est néanmoins poursuivie, en particulier pour la stérilisation de biberons, de tétines et de téterelles chez les industriels fournissant les hôpitaux et maternités, alors qu'il était déjà théoriquement interdit pour les produits en contact avec des aliments. De plus, en France, un arrêté de 1992[14] était consacré aux tétines en caoutchouc ou silicone de manière à préciser le décret n° 92-631 du relatif aux matériaux et objets destinés à entrer au contact des denrées, produits et boissons destinés à l'alimentation de l'homme ou des animaux. Deux ans plus tard, un autre arrêté de 1994[15] imposait « aux matériaux au contact des denrées alimentaires » (MCDA) qu'ils n'altèrent pas « les qualités organoleptiques des denrées, produits et boissons alimentaires placés à leur contact » et que le « traitement désinfectant » fasse partie d'une liste de produits « autorisés » (dont l'oxyde d'éthylène ne faisait pas partie).

Un grand nombre de tétines étaient concernées par ce problème : pour l'année 2010 à titre d'exemple, Philippe Jacquin, directeur du développement du groupe français Cair, qui stérilisait alors ces produits à l’oxyde d’éthylène, a dit avoir vendu en France 4 millions de tétines et 300 000 téterelles[16]. La centrale d’achats de l’Assistance Publique-Hôpitaux de Paris (AP-HP) avait cette même année estimé qu'elle aurait besoin de 2 163 800 tétines ou biberons stériles à usage unique, 45 500 téterelles (embouts en plastique facilitant l’allaitement) et 11 600 tétines ou sucettes pour prématurés à destination notamment des grandes maternités de Robert-Debré, Necker-Enfants malades et de la Pitié-Salpêtrière. Ces tétines ont été fournies (via une réponse à un appel d'offres) par deux sociétés Beldico (belge) et le groupe Cair (français) qui tous deux les stérilisaient à l'oxyde d'éthylène.

C'est une Française, Suzanne de Bégon, en procès avec son employeur à la suite de la revente de son brevet pour biberons n'ayant pas besoin d'être stérilisé qui a été la lanceuse d’alerte[17] qui a dénoncé dès 2010 la présence résiduelle de ce produit (0,098 à 4,9 ppm selon elle, d'après des analyses faites lors des années 2000 à 2009) dans les tétines utilisées cinq à huit fois par jour par la plupart des mamans. Son message a ensuite été repris par le toxicochimiste André Picot[18]. Il a fallu environ 10 ans pour que le ministère de la Santé et la DGCCRF précisent clairement que cet usage est interdit.

2020[modifier | modifier le code]

En septembre 2020, en Europe, des concentrations jusqu'à 186 mg/kg soit 3 500 fois plus élevées que la limite maximale de résidus de 0,05 mg/kg sont détectées après mise sur le marché dans des lots de 268 453 kg de graines de sésame importés d'Inde[19].

L'alerte a été détectée par la Belgique et relayée par le Rapid Alert System for Food and Feed. Elle concerne plus de 300 produits notamment commercialisés par Intermarché, la Vie Claire et Carrefour[20].

Des produits contenant cette substance ont également été distribués par Casino, Leclerc, Métro, Auchan, Système U, Monoprix, Lidl, La maison du chocolat, pourdebon.com, Leader price, Picard, Biocoop, Franprix, Probios, Promocash, Aldi Thiriet, Local en Bocal, Toupargel, Pomona, Maximo, Carte nocturne, Jardin bio, Kambio, Netto ou même Cora[21].

Production[modifier | modifier le code]

L'oxyde d'éthylène est produit industriellement grâce à un mélange de dioxygène et d'éthylène qui réagissent entre 200 °C et 300 °C sur un catalyseur d'argent, selon l'équation chimique :

CH2=CH2 + ½ O2 → C2H4O

Le rendement atteint généralement 70-80 %, les pertes étant dues à la combustion de l'éthylène produisant du dioxyde de carbone. Plusieurs méthodes pour produire de l'oxyde d'éthylène plus sélectivement ont été proposées, mais aucune n'a encore atteint un stade industriel.

Demande mondiale[modifier | modifier le code]

La demande mondiale d'oxyde d'éthylène est passée de 16,6 Mt en 2004 à 20 Mt en 2009, tandis que la demande d'oxyde d'éthylène raffiné est passée de 4,64 Mt en 2004 à 5,6 Mt en 2008. En 2009, on estime que la demande a baissé à environ 5,2 Mt. La demande totale d'oxyde d'éthylène a enregistré un taux de croissance de 5,6 % par an au cours de la période 2005-2009 et devrait augmenter de 5,7 % par an entre 2009 et 2013[22].

Utilisation[modifier | modifier le code]

La stérilisation des épices par l'oxyde d'éthylène fut brevetée en 1938 par l'américain Lloyd Hall, et est encore employée de nos jours. L’emploi de l'oxyde d'éthylène pour désinfecter des denrées alimentaires ou des surfaces au contact d’aliments est interdit en Europe[19].

On l'utilise aussi dans la stérilisation du matériel médical tel que les bandages, les sutures, les implants, etc.

L'oxyde d'éthylène fut aussi largement utilisé dans la désinfection des documents de bibliothèques et d'archives, en raison de ses propriétés fongicides. Cette méthode fut rapidement réglementée en raison de la toxicité du produit[23].

Stérilisation[modifier | modifier le code]

L'oxyde d'éthylène gazeux est utilisé comme biocide (bactéricide tuant les bactéries et leurs endospores, contrairement à de nombreux autres produits), comme fongicide (tuant les moisissures et les champignons). Il est utilisé pour stériliser des substances que des techniques reposant sur la chaleur, comme la pasteurisation, pourraient endommager.

En France, une campagne d'inspections (2002 à 2004) de l'Afssaps a évalué des sous-traitants de stérilisation (10 prestataires) de dispositifs médicaux à l’oxyde d’éthylène. Ils étaient prestataires pour le compte de fabricants (responsables de la mise sur le marché de ces produits) ou d’établissements de santé (3 prestataires)[24]. L'évaluation a aussi porté sur des fabricants réalisant cette opération pour leur propre compte (8 sociétés). L'évaluation a été faite au regard de la norme harmonisée NF EN 550 « Stérilisation de dispositifs médicaux / validation et contrôle de routine pour la stérilisation à l’oxyde d’éthylène » qui doit garantir que les dispositifs médicaux concernés sont bien conformes aux exigences du Code de la santé publique)[24]. À la suite de cette campagne qui a conduit l'agence à formuler « Onze demandes de mise en conformité Charges de stérilisation hétérogènes dont 2 décisions de police sanitaire (dont 1 avec suites pénales) »[24], l'Afssaps a cherché à donner aux métiers de la santé des « précisions sur l'évolution de la réglementation » et a dès 2004 rappelé « les exigences réglementaires et normatives du procédé de stérilisation à l’oxyde d’éthylène aux prestataires de stérilisation, aux organismes professionnels concernés et aux organismes notifiés ».

Dans l'industrie de la chimie[modifier | modifier le code]

La majeure partie de l'oxyde d'éthylène industriel est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits chimiques, comme l'éthylène glycol employé en tant que réfrigérant et antigel dans les automobiles, ou pour produire des polyéthers.

L'oxyde d'éthylène lui-même peut polymériser et former le polyéther polyéthylène glycol (ou oxyde de polyéthylène).

L'oxyde d'éthylène est aussi important dans l'industrie des détergents, dans un procédé appelé éthoxylation.

Un des types de dérivés de l'oxyde d'éthylène qui a le plus intéressé les chimistes sont les éthers en couronne, qui sont des oligomères cycliques de l'oxyde d'éthylène, possédant la propriété de former des composés ioniques dans des solvants non polaires. Cependant, leur prix prohibitif les a confinés au laboratoire.

Toxicité[modifier | modifier le code]

L'oxyde d'éthylène sous forme gazeuse est toxique, et des surexpositions peuvent causer des maux de tête, s'intensifiant au fur et à mesure de l'exposition, pouvant même mener à des convulsions voire au coma. C'est aussi un produit irritant pour la peau et les poumons, et son inhalation peut conduire à une inondation de ces derniers plusieurs heures après. L'exposition répétée augmente également le risque de cataracte.

Chez les animaux, l'oxyde d'éthylène peut provoquer de nombreux effets sur la reproduction, tels que des mutations ou des fausses couches.

Chez l'humain, des études épidémiologiques ont montré des excès de cancers lymphocytaires et de l'estomac chez des populations exposées à l'oxyde d'éthylène. Par ailleurs, des anomalies génétiques portant sur la fréquence des échanges de chromatides sœurs et sur des aberrations chromosomiques ont été observées[25].

L'oxyde d'éthylène est classé cancérogène catégorie 1B, mutagène catégorie M1B selon la classification CLP[26] de l'Union européenne et cancérogène catégorie 1 par le Centre International de Recherche sur le Cancer[27].

Effet sur les micro-organismes[modifier | modifier le code]

L'exposition à l'oxyde d'éthylène gazeux provoque l'alkylation des micro-organismes au niveau nucléaire[28]. L'effet désinfectant de l'oxyde d'éthylène est similaire à celui de la stérilisation par la chaleur, mais en raison de sa pénétration limitée, il n'affecte que la surface. La stérilisation à l'oxyde d'éthylène peut prendre jusqu'à 12 heures en raison de son action lente sur les micro-organismes et de la longueur du traitement et du temps d'aération[29].

Effets sur l'homme et les animaux[modifier | modifier le code]

L'oxyde d'éthylène est un agent alkylant ; il a des effets irritants, sensibilisants et narcotiques[30]. L'exposition chronique à l'oxyde d'éthylène est également mutagène. Le Centre international de recherche sur le cancer classe l'oxyde d'éthylène dans le groupe 1, ce qui signifie qu'il est un cancérigène prouvé[31],[32]. L'oxyde d'éthylène est classé comme cancérigène de classe 2 par la commission allemande MAK et comme cancérigène de classe A2 par l'ACGIH. Une étude de 2003 portant sur 7 576 femmes exposées pendant leur travail dans des installations de stérilisation commerciales aux États-Unis suggère que l'oxyde d'éthylène est associé à l'incidence du cancer du sein[33].. Une étude de suivi de 2004 analysant 18 235 travailleurs et travailleuses exposés à l'oxyde d'éthylène de 1987 à 1998 a conclu « qu'il y avait peu de preuves d'une surmortalité par cancer pour la cohorte dans son ensemble, à l'exception du cancer des os basé sur de petits nombres. Les tendances positives de la réponse à l'exposition pour les tumeurs lymphoïdes n'ont été constatées que pour les hommes. Les raisons de la spécificité sexuelle de cet effet ne sont pas connues. On a également trouvé des preuves d'une exposition-réponse positive pour la mortalité due au cancer du sein »[34]. Une incidence accrue de tumeurs cérébrales et de leucémie à cellules mononucléaires a été constatée chez des rats qui avaient inhalé de l'oxyde d'éthylène à des concentrations de 10, 33 ou 100 ml/m³ sur une période de deux ans[35]. Une incidence accrue de mésothéliomes péritonéaux a également été observée chez les animaux exposés à des concentrations de 33 et 100 ml/m³. Les résultats des études épidémiologiques humaines sur les travailleurs exposés à l'oxyde d'éthylène diffèrent. Les études sur l'homme et l'animal montrent que l'exposition par inhalation à l'oxyde d'éthylène peut entraîner un large éventail d'effets cancérogènes. Les preuves humaines les plus solides reliant l'exposition à l'oxyde d'éthylène aux cancers lymphoïdes et du sein[36]. Cependant, une méta-analyse de 2019 conclue que les études les plus récentes ne soutiennent pas la conclusion selon laquelle l'exposition à l'oxyde d'éthylène est associée à un risque accru de lymphome ou de cancer du sein[37].

L'oxyde d'éthylène est toxique par inhalation, avec une limite d'exposition admissible US OSHA calculée comme une MPT (moyenne pondérée dans le temps) sur 8 heures est de 1 ppm, et une limite d'exposition à court terme (limite d'excursion) calculée comme une MPT sur 15 minutes de 5 ppm[35]. À des concentrations dans l'air d'environ 200 parties par million, l'oxyde d'éthylène irrite les membranes muqueuses du nez et de la gorge ; des teneurs plus élevées provoquent des dommages à la trachée et aux bronches, progressant jusqu'à l'effondrement partiel des poumons. Des concentrations élevées peuvent provoquer un œdème pulmonaire et endommager le système cardiovasculaire ; l'effet nuisible de l'oxyde d'éthylène ne peut se produire qu'après 72 heures après l'exposition[38]. La teneur maximale en oxyde d'éthylène dans l'air selon les normes américaines (ACGIH) est de 1,8 mg/m³[39]. Le NIOSH a déterminé que le niveau de danger immédiat pour la vie et la santé (IDLH) est de 800 ppm[40].

Comme le seuil d'odeur de l'oxyde d'éthylène varie entre 250 et 700 ppm, le gaz est déjà à des concentrations toxiques lorsqu'il peut être senti. Même dans ce cas, l'odeur de l'oxyde d'éthylène est douce, aromatique, et peut facilement être confondue avec l'arôme agréable de l'éther diéthylique, un solvant de laboratoire courant de très faible toxicité. Pour ces raisons, le contrôle électrochimique continu des concentrations est une pratique courante, et il est interdit d'utiliser l'oxyde d'éthylène pour fumiger l'intérieur des bâtiments dans l'UE et dans certaines autres juridictions[41].

L'oxyde d'éthylène provoque une intoxication aiguë, accompagnée de divers symptômes[30]. Les effets sur le système nerveux central sont fréquemment associés à l'exposition humaine à l'oxyde d'éthylène en milieu professionnel. Des maux de tête, des nausées et des vomissements ont été signalés. Des neuropathies périphériques, des troubles de la coordination œil-main et des pertes de mémoire ont été signalés dans des études de cas plus récentes de travailleurs exposés de façon chronique à des niveaux d'exposition moyens estimés aussi bas que 3 ppm (avec des pics possibles à court terme atteignant 700 ppm)[35]. Le métabolisme de l'oxyde d'éthylène n'est pas complètement connu. Les données provenant d'études sur les animaux indiquent deux voies possibles pour le métabolisme de l'oxyde d'éthylène : l'hydrolyse en éthylène glycol et la conjugaison du glutathion pour former de l'acide mercapturique et des métabolites méththio.

L'oxyde d'éthylène pénètre facilement à travers les vêtements et les chaussures ordinaires, provoquant une irritation de la peau et une dermatite avec formation de cloques, de fièvre et de leucocytose[30].

Génotoxicité[modifier | modifier le code]

L’oxyde d’éthylène est mutagène in vitro et in vivo. L'oxyde d'éthylène est un agent alkylant très réactif qui peut réagir avec les protéines et les acides nucléiques[25]. In vivo, l'’oxyde d’éthylène est génotoxique pour les cellules somatiques et germinales[25].

Une étude de 2017 a observé que la fréquence des mutations induites par l'oxyde d'éthylène chez des souris n'étaient constatées qu'après 8 et 12 semaines d'exposition et seulement à partir de 200 ppm[42]. Ces données semblent indiquer un effet mutagène non classique dont les mécanismes restent non élucidés[42].

Une autre étude de 2020 a trouvé que l'oxyde d'éthylène induit des mutations génétiques, des mutations chromosomiques et des aberrations chromosomiques dans les cellules somatiques et germinales d'animaux de laboratoire à la suite d'une exposition par inhalation mais tempère en ce que l'oxyde d'éthylène est un génotoxique relativement faible, « tant en ce qui concerne l'ampleur de la réponse observée que les doses et les durées d'exposition nécessaires pour provoquer une réponse significative »[43].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g et h OXYDE D'ETHYLENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  4. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Irvin Glassman et Richard A. Yetter, Combustion, Elsevier, , 4e éd., 773 p. (ISBN 978-0-12-088573-2), p. 6
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « oxyde d'éthylène », sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  11. Numéro index 603-023-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Oxyde d'éthylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. « Ethylene oxide », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  14. Légifrance (1992), Arrêté du 25 novembre 1992 relatif aux matériaux et objets en élastomères de silicone mis ou destinés à être mis au contact des denrées, produits et boissons alimentaires
  15. arrêté du 9 novembre 1994, précisant un décret de 1992
  16. 23 pages voir p 16/23
  17. Guillaume Malaurie (2011) Biberons toxiques : celle par qui le scandale a éclaté 11-11-18
  18. Guillaume Malaurie et Fabrice Nicolino, Celle par qui le scandale a éclaté. Voir aussi le reportage "Ces bébés qu'on empoisonne, Nouvel Observateur 2011-11-17 4907/exclusif-des-biberons-toxiques-dans-les- maternites.htm Des biberons toxiques dans les maternités
  19. a et b 60 Millions de Consommateurs, « Un pesticide cancérogène dans des graines de sésame », sur 60 Millions de Consommateurs (consulté le 9 novembre 2020)
  20. https://www.lunion.fr/id209584/article/2020-11-24/sesame-contamine-par-un-pesticide-interdit-en-europe-plus-de-300-produits
  21. https://www.economie.gouv.fr/dgccrf/avis-de-rappel-de-produits-contenant-du-sesame
  22. Pankaj Dutia, « Ethylene Oxide: A Techno-Commercial Profile », Chemical Weekly,‎ (lire en ligne[archive du ])
  23. Roquebert, Marie-France. Les contaminants biologiques des biens culturels, 2002, P.296.
  24. a b et c Voir page 68 du Rapport annuel 2004 de l'Afssaps
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  27. Produits chimiques cancérogènes, mutagènes, toxiques pour la reproduction. Classification réglementaire
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Liens externes[modifier | modifier le code]