Virtual Skipper Online est 100% compatible avec la version payante, c'est-à-dire que les joueurs qui l'utilisent peuvent rejoindre des courses menées sur la version complète (VSk5 / 32nd America's Cup patché). Mais il y a des limitations[2].
Même pour jouer en solo, une connexion internet est requise.
Il y a un délai de démarrage, dont la durée est très faible lors des premières utilisation du logiciel (quelques secondes), mais va croissant avec le nombre d'utilisations. Ce temps d'attente peut augmenter jusqu'à 10 minutes.
En mode multijoueurs sur internet, il n'y a pas transmission aux autres joueurs des skins (décorations du bateau) personnalisés. Le joueur VSk5Online voit son bateau avec son skin personnalisé, mais les autres joueurs le voient avec un skin standard VSk5.
Les points acquis lors de courses en ligne pour le classement des joueurs ("ladder") sont plus faibles avec la version Online.
Pas de "Virtual Cups" en mode solo
Pas de bateaux "IA" (Intelligence Artificielle) dans les courses en mode solo
Pas de possibilité de visualiser les replays téléchargés
Pas de possibilité de créer les courses (parcours), d'éditer ni même de visualiser les courses téléchargées