Thiénamycine

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Thiénamycine
Thienamycin.svg
Structure de la thénamycine (zwitterion à pH = 7)
Identification
Nom IUPAC acide (5R,6R)-3-(2-aminoéthylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique
No CAS 59995-64-1
PubChem 43158
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H16N2O4S
Masse molaire[1] 272,321 ± 0,017 g/mol
C 48,52 %, H 5,92 %, N 10,29 %, O 23,5 %, S 11,78 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thiénamycine est un composé chimique hétérocyclique à noyau β-lactame parmi les plus puissants antibiotiques naturels connus, découvert en 1976 à partir de Streptomyces cattleya. De la famille des antibiotiques β-lactame, à laquelle appartiennent les pénicillines, elle résiste aux enzymes bactériennes β-lactamase et est efficace contre les bactéries à Gram positif et Gram négatif.

Synthèse totale de la thiénamycine.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.