Tétracyanoéthylène

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Tétracyanoéthylène
Tetracyanoethylene.pngTCNE3D.png
Structure du TCNE
Identification
Nom IUPAC éthène-1,1,2,2-tétracarbonitrile
Synonymes éthylène tétracarbonitrile
No CAS 670-54-2
No EINECS 211-578-0
PubChem 12635
SMILES
InChI
Apparence solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C6N4C6N4
Masse molaire[1] 128,091 ± 0,0056 g/mol
C 56,26 %, N 43,74 %,
Propriétés physiques
fusion 198,85 °C [2]
ébullition 223,05 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0gaz 688,1 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide 607,1 kJ·mol-1 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétracyanoéthylène, généralement abrégé en TCNE, également appelé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule (N≡C)2C=C(C≡N)2. Il se présente sous forme d'un solide jaune semiconducteur de type n (accepteur d'électrons) qui peut donner des sels de Bechgaard. Il s'hydrolyse en libérant du cyanure d'hydrogène HCN en présence d'humidité et doit donc être manipulé avec les précautions qui s'imposent.

Les groupes –C≡N ont des orbitales π* de basse énergie, de sorte que quatre groupes cyano conjugués avec la double liaison centrale constituent un système accepteur d'électrons. Le traitement du TCNE avec des iodures donne ainsi l'anion correspondant :

C2(CN)4 + I → [C2(CN)4] + ½ I2

Compte tenu de son caractère d'accepteur d'électrons et de sa configuration plane, le TCNE a été utilisé pour préparer de nombreuses structures supraconductrices organiques en formant des complexes à transfert de charge.

Articles liés[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Tetracyanoethylene » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009