Synthèse de Paal-Knorr

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La synthèse de Paal-Knorr est, en chimie organique, une méthode d'obtention des furanes, des pyrroles et des thiophènes à partir des 1,4-dicétones. Cette synthèse tient son nom des chimistes allemands Carl Paal et Ludwig Knorr qui l'ont décrite en 1884 pour la synthèse de furanes. Elle a ensuite été adapté pour la synthèse des pyrroles et des thiophènes[1], [2]. Bien qu'elle soit largement utilisée, son mécanisme n'a été totalement compris qu'en 1991[3],[4].

L'obtention de furanes nécessite une catalyse acide[5].

Synthèse de Paal-Knorr d'un furane disubstitué.

Une amine primaire est nécessaire pour obtenir des pyrroles.

Synthèse de Paal-Knorr d'un pyrrole trisubstitué.

Dans le cas des thiophènes, le pentasulfure de diphosphore est utilisé comme agent soufrant.

Synthèse de Paal-Knorr d'un thiophène disubstitué.

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Paal, C., « Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17,‎ 1884, p. 2756 (DOI 10.1002/cber.188401702228)
  2. (en) Knorr, L., « Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17,‎ 1884, p. 2863 (DOI 10.1002/cber.188401702254)
  3. (en) Amarnath, V.; Amarnath, K., « Intermediates in the Paal-Knorr Synthesis of Furans », Journal of Organic Chemistry, vol. 60,‎ 1995, p. 301 (DOI 10.1021/jo00107a006)
  4. (en) Amarnath, V.; Anthony, D. C.; Amarnath, K.; Valentine, W. M.; Wetterau, L. A.; Graham, D. G., « Intermediates in the Paal-Knorr synthesis of pyrroles », Journal of Organic Chemistry, vol. 56,‎ 1991, p. 6924 (DOI 10.1021/jo00024a040)
  5. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2