Thiophène

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Thiophène
Structure chimique du thiophène
Structure chimique du thiophène
Identification
Nom IUPAC Thiophène
Synonymes

Sulfure de divinylène
Thiacyclopentadiène
Thiofurane

No CAS 110-02-1
No EINECS 203-729-4
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4S  [Isomères]
Masse molaire[3] 84,14 ± 0,008 g/mol
C 57,1 %, H 4,79 %, S 38,11 %,
pKa 38,4
Moment dipolaire 0,55 ± 0,01 D [2]
Propriétés physiques
fusion −38 °C[1]
ébullition 84 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Paramètre de solubilité δ 20,1 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1,06 g·cm-3[1],
2,9 (air=1)
d'auto-inflammation 395 °C[1]
Point d’éclair −1 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,512,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 12,5 °C : 5,3 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 181 J/mol·K
ΔfH0gaz 115,0 kJ/mol
ΔfH0liquide 81 kJ/mol
Cp 122.4 J/mol·K (liq.)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,86 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,529 (20 °C)
Précautions
Transport
-
   2414   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
LogP 1,81[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique de la classe des métalloles. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.

Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.

La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.

Chimie[modifier | modifier le code]

La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substitutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylations de Wilsmeier-Haack, …

De par la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.

Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (AlCl3).

L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j THIOPHENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205