Phénoxyméthylpénicilline
| Pénicilline V | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.566 |
| No CE | 201-722-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche cristalline[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H18N2O5S [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 350,39 ± 0,021 g/mol C 54,85 %, H 5,18 %, N 7,99 %, O 22,83 %, S 9,15 %, |
| pKa | 2,79 [2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 120 à 128 °C (décomposition) |
| Solubilité | dans l'eau à pH 1,8 (acidifiée avec HCl) : 24 mg/100 ml; Sol. dans les solvants organiques polaires; |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,09 [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phénoxyméthylpénicilline, couramment appelée pénicilline V et commercialisée sous le nom Oracilline, est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines.
Mode d'action[modifier | modifier le code]
La pénicilline V inhibe les protéines de liaison aux pénicillines (en) (PLP), enzymes permettant la biosynthèse du peptidoglycane bactérien.
Divers[modifier | modifier le code]
La phénoxyméthylpénicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
Liens externes[modifier | modifier le code]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phénoxyméthylpénicilline
Notes et références[modifier | modifier le code]
- « Penicillin V » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 13 mai 2010
- (en) « Phénoxyméthylpénicilline », sur ChemIDplus, consulté le 13 mai 2010
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
