Oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle)

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

TCPO
Image illustrative de l’article Oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle)
Identification
Nom UICPA oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle)
No CAS 1165-91-9
No ECHA 100.157.526
PubChem 160567
SMILES
InChI
Apparence poudre crystalline blanc
Propriétés chimiques
Formule C14H4Cl6O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 448,897 ± 0,025 g/mol
C 37,46 %, H 0,9 %, Cl 47,39 %, O 14,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion 190,5 à 192,5 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le TCPO ou oxalate de di(2,4,6-trichlorophényle) est le diester du 2,4,6-trichlorophénol et de l'acide oxalique. c'est un produit chimique qui est la clé de la chimiluminescence dans les glowsticks. Il est cancérigène[réf. nécessaire].

Utilisation[modifier | modifier le code]

C'est un ingrédient des glowsticks, quand avec un fluorochrome, un solvant, une base et du peroxyde d'hydrogène, des photons sont émis.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le TCPO est synthétisé à partir du 2,4,6-trichlorophénol avec du chlorure d'oxalyle dans de l'éther en présence d'une base comme la triéthylamine qui sert d'accepteur d'hydrogène [3].

Réaction de chimiluminescence[modifier | modifier le code]

Le TCPO est un produit possible pour la réaction de chimiluminescence des bâtons lumineux (« glowsticks »). Ces derniers sont utilisés pour le loisir, la pêche, ou encore dans l'armée et en spéléologie où ils ont l'avantage d'éclairer sans produire la moindre étincelle.

Le TCPO réagit avec du peroxyde d'hydrogène, donnant ainsi de la 1,2-dioxétanedione à l'état excité. Cette molécule très instable transmet spontanément son énergie à un fluorophore (ou fluorochrome). Le fluorophore a la particularité de réémettre cette énergie sous forme de lumière, par fluorescence. L'avantage de cette réaction réside dans le choix du fluorophore qui offre un large éventail de couleurs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) M.M. Rauhut, B.G. Roberts, D.R. Maulding, W. Bergmark et R. Coleman, « Infrared liquid-phase chemiluminescence from reactions of bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate, hydrogen peroxide, and infrared fluorescent compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 40, no 3,‎ , p. 330-335 (DOI 10.1021/jo00891a014)
  3. ↑ (en) J. W. Baker et I. Schumacher, « Halophenyl Oxalates. », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 9, no 4,‎ , p. 584-585 (DOI 10.1021/je60023a034)
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxalate_de_di(2,4,6-trichlorophényle)&oldid=163678489 ».