Isovaline

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Isovaline
L-Isovalin.svg
Structure de la L-isovaline
Identification
No CAS 595-40-4 (énantiomère L)
595-39-1 (énantiomère D)
465-58-7 (racémique)
PubChem 6971276
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,1463 ± 0,0056 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson[2], une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D[3]. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité (en) observée dans les systèmes biologiques[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless et Cyril Ponnamperuma, « Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 68, no 2,‎ février 1971, p. 486-490 (PMCID 388966, lire en ligne) PMID : 16591908
  3. (en) Sandra Pizzarello et Arthur L. Weber, « Prebiotic Amino Acids as Asymmetric Catalysts », Science, vol. 303, no 5661,‎ 20 février 2004, p. 1151 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.1093057PMID : 14976304}
  4. (en) John R. Cronin et Sandra Pizzarello, « Enantiomeric Excesses in Meteoritic Amino Acids », Science, vol. 275, no 5302,‎ 14 février 1997, p. 951-955 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.275.5302.951 ; PMID : 9020072