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Née Gay White à Davidson en Saskatchewan, elle est la fille d'Eric W. White et d'Ann Patricia Foster. En 1971, elle épouse John R. Caswell[1]. Vivant à Saskatoon, elle défait le député-sortant de longue date, John Edward Brockelbank, en 1982. Ce dernier reprend son siège en 1986, alors que Caswell tente d'être réélue[2].
En septembre 2009, procureur principal de la Couronne de la Saskatchewan, Wayne Buckle, reçoit 50 000$ en dommage et intérêt pour des commentaires inscrit sur le blogue de Caswell. De plus, les commentaires sont sommés d'être retirés. En 2009, elle vit à Brabant Lake(en)[3]