Composé phénolique du café

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Grains de café

Les principaux composés phénoliques du café sont des acides chlorogéniques (ACG) : ce sont des esters des acides trans-cinnamiques (acide caféique, férulique et p-coumarique) avec l'acide (-)-quinique. Ils jouent un rôle important dans la qualité des cafés et dans la formation de leurs saveurs. De plus ils font du café, une des boissons ayant la plus grande activité antioxydante[1], avec le vin rouge et le jus de myrtille.
Au début des années 2000, plus d'une quarantaine d'acides chlorogéniques avaient été identifiés dans le café vert (Clifford et al 2006). On peut les classer en cinq groupes principaux :

  • les acides caféylquiniques : 3-ACQ, 4-ACQ, 5-ACQ (liaison ester en position 3, 4 ou 5 de l'acide quinique)
  • les acides dicaféylquiniques : 3,4-AdiCQ, 3,5-AdiCq, 4,5-AdiCQ
  • les acides férulylquiniques : 3-AFQ, 4-AFQ, 5-AFQ
  • les acides p-coumarylquiniques : 3-ACoQ, 4-ACoQ, 5-ACoQ
  • les acides caféylférulylquiniques

Comme pour toutes les plantes alimentaires, les teneurs en composés sont extrêmement variables suivant l'espèce cultivée (arabica / robusta), le cultivar, le niveau de maturation, le lieu, l'année, la technique culturale etc.

D'après l'analyse d'un café C. arabica cv. Catuai vermelho donné dans le tableau ci-dessous (Perrone et al.[2] 2008), on voit que les acides caféylquiniques sont prépondérants (86 %) dans l'ensemble des acides chlorogéniques et que l'acide 5-caféylquinique 5-ACQ représente à lui seul 61 % du total (des grains verts c'est-à-dire mûrs mais non torréfiés).

Les cafés robusta sont plus riches en acides chlorogéniques que les arabica. D'après la même analyse de Perrone et al, les grains verts d'arabica contenait un total de 5,5 g/100 g de MS (5,5 %) d'acides chlorogéniques alors que leur analyse d'un robusta C. canephora cv. conillon en donnait 8,6 %[N 1].

Au cours de la torréfaction, une grande partie des acides chlorogéniques disparaissent : une partie donne des lactones (formées sur les molécules d'acide quinique), une partie est hydrolysée et dégradée en composés de poids moléculaire plus faible. Plus le temps de torréfaction est long, la température élevée et la perte de poids importante, plus les dégradations sont conséquentes. Une torréfaction courte (8 min à 170 °C), fait disparaître un quart des acides chlorogéniques et donne un café acide et léger. Une torréfaction plus longue (15 min à 200 °C), fait disparaître 94 % des acides chlorogéniques et donne un café corsé et amer (voir le tableau ci-dessous où les analyses ont été faites sur des échantillons identiques au départ)


Les composés phénoliques des grains de café C. arabica cv. Catuai vermelho
d'après Perrone et al.[2] 2008
Quinic acid nb21.pngac. quinique + caféyl / férulyl / p-coumaryl
Composé phénolique
ACG
grains verts
en mg/100g MS
grains torréfiés
durant 8 min à 170 °C
en mg/100g MS
grains torréfiés
durant 15 min à 200 °C
en mg/100g MS
Acides caféylquiniques ACQ Cafeoyl.png
3-ACQ 618 807 70
4-ACQ 771 971 82
5-ACQ 3358 1905 119
Total ACQ 4747 3683 (- 22 %) 271 (- 94 %)
Acides dicaféylquiniques AdiCQ Cafeoyl.png
3,4-AdiCQ 190 94 nd
3,5-AdiCQ 157 70 1
4,5-AdiCQ 165 102 5
Total AdiCQ 512 266 (- 48 %) 6 (- 99 %)
Acides férulylquinique AFQFeruloyl.png
3-AFQ 7 17 nd
4-AFQ 26 38 7
5-AFQ 161 139 18
Total AFQ 194 194 (0 %) 25 (- 87 %)
Acides p-coumarylquinique APQP-coumaroyl1.png
3-APQ 10 9 nd
4-APQ 6 10 nd
5-APQ 39 39 3
Total APQ 55 58 (+ 5 %) 3 (- 95 %)
Acides caféylférulylquinique ACFQ
CFQA 13 5 0.3
Total 5521 4206 (- 24 %) 305.3 (- 94 %)

Les hautes températures de torréfaction brisent les liaisons covalentes et produisent des isomérisations[N 2] et des lactonisations. La lactonisation de l'acide quinique se fait par création d'une liaison ester entre l'hydroxyle 5 et le groupe carboxyle en 1.

Formation de 4-caféylquinide (ou 4-caféylquinique-1,5-lactone) à partir de l'acide 4-caféylquinique

La quantité de quinolactones produites croît pendant les 12 premières minutes de torréfaction (jusqu'à une perte de 14 % du poids) puis décroît rapidement[2].

Les lactones des acides chlorogéniques des grains de café C. arabica cv. Catuai vermelho torréfiés (d'après Perrone et al 2008)
Hydroxycinnamyls.png 1-5-quinide.png 1,5-lactone
Lactones R3 R4 grains torréfiés
durant 8 min à 170 °C
en mg/100g MS
grains torréfiés
durant 15 min à 200 °C
en mg/100g MS
3-caféyl-1,5-quinide caféyl H 164 48
4-caféyl-1,5-quinide H caféyl 110 27
3-férulyl-1,5-quinide férulyl H 21 15
4-férulyl-1,5-quinide H férulyl 19 11
3-p-coumaryl-1,5-quinide p-coumaryl H 3 2
4-coumaryl-1,5-quinide H p-coumaryl 2 3
3,4-dicaféyl-1,5-quinide caféyl caféyl 12 3

Les acides chlorogéniques sont des composés phénoliques intéressants sur le plan pharmacologique pour leur activité antioxydante mais qui confèrent une certaine acidité et astringence à la boisson. Il a été observé que les cafés ayant la teneur la plus élevée en acides chlorogéniques sont aussi ceux de plus basse qualité[3]. Les acides chlorogéniques sont nécessaires pour le développement des arômes mais il y aurait un seuil au-dessus duquel la qualité baisse inexorablement.

L'extraction des acides chlorogéniques lors de la fabrication de la boisson dépend de la finesse de mouture, de la proportion de café et d'eau, de la température de l'eau[3]. Le plus fort taux d'extraction se fait les deux premières minutes à 93°C.

Liens internes[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. les valeurs obtenues en général se situent entre 4 et 8,4 % pour le Coffea arabica et entre 7 et 14,4 % pour le C. canephora
  2. les premières minutes de torréfaction voient l'augmentation des 3-ACQ et 4-ACQ puis leurs diminutions

Références[modifier | modifier le code]

  1. Giampiero Sacchetti, Carla Di Mattia, Paola Pittia,Dino Mastrocola, « Effect of roasting degree,equivalent thermal effect and coffee type on the radical scavenging activity of coffee brews and their phenolic fraction », Journal of Food Engeneering, vol. 90,‎ 2009, p. 74-80
  2. a, b et c Daniel Perrone, Adriana Farah, Carmen M. Donangelo, Tomas de Paulis, Peter R. Martin, « Comprehensive analysis of major and minor chlorogenic acids and lactones in economically relevant Brazilian coffee cultivars », Food Chemistry, vol. 106,‎ 2008, p. 859-867
  3. a et b Adriana Farah, Carmen marino Donangelo, « Phenolic compounds in coffee », Braz. J. Plant Physiol., vol. 18, no 1,‎ 2006, p. 23-36