Bromodéoxyuridine

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Bromodésoxyrudine
Structure de la bromodésoxyuridine
Structure de la bromodésoxyuridine
Identification
Nom UICPA 5-bromo-2'-désoxyuridine
Synonymes

5-bromouracile-2-désoxyriboside

No CAS 59-14-3
No EINECS 200-415-9
No RTECS YU7350000
PubChem 6035
ChEBI 472552
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11BrN2O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 307,098 ± 0,011 g/mol
C 35,2 %, H 3,61 %, Br 26,02 %, N 9,12 %, O 26,05 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T



SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H340, H361, P201, P281, P308+P313,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La bromodésoxyuridine (BrdU) est un nucléoside synthétique analogue de la thymidine. Elle est communément utilisée pour la détection des cellules qui prolifèrent dans les tissus vivants[3].

La BrdU peut être incorporée dans l'ADN nouvellement synthétisé des cellules en cours de réplication (durant la phase S de l'interphase), à la place de la thymidine. Des anticorps spécifiques peuvent ensuite être utilisés afin de détecter la BrdU incorporée (voir immunohistochimie), révélant ainsi les cellules qui répliquaient leur ADN activement. La liaison de l'anticorps nécessite la dénaturation de l'ADN, généralement en exposant les cellules à de l'acide ou à la chaleur[4] .

Comme la BrdU peut remplacer la thymidine durant la réplication de l'ADN, il peut causer des mutations, et son usage peut donc présenter des risques pour la santé[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 5-Bromo-2′-deoxyuridine ≥99% (HPLC), consultée le 19 avril 2015.
  3. (en) Bernadette Lehner, Beatrice Sandner, Julia Marschallinger, Christine Lehner, Tanja Furtner, Sebastien Couillard-Despres, Francisco J. Rivera, Gero Brockhoff et Hans-Christian Bauer, « The dark side of BrdU in neural stem cell biology: Detrimental effects on cell cycle, differentiation and survival », Cell and Tissue Research,‎ (PMID 21837406, DOI 10.1007/s00441-011-1213-7)
  4. a et b (en) Teruaki Konishi, Akihiro Takeyasu, Toshiyuki Natsume, Yoshiya Furusawa et Kotaro Hieda, « Visualization of Heavy Ion Tracks by Labeling 3'-OH Termini of Induced DNA Strand Breaks », Journal of Radiation Research, vol. 52, no 4,‎ , p. 433–40 (PMID 21785232, DOI 10.1269/jrr.10097)