Amination réductrice

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La réaction d'amination réductrice est une réaction chimique de synthèse d'amines substituées (primaires, secondaires, tertiaires), à partir d'une amine de départ (ou d'ammoniac) et de composés carbonylés.

Amination réductrice

Le produit de la réaction est une amine possédant un plus grand nombre de substituants que l'amine de départ.

Partenaires réactionnels[modifier | modifier le code]

Une amination réductrice est une réaction entre trois composés, une amine, un composé carbonylé et un réducteur (donneur d'hydrogène).

Amine[modifier | modifier le code]

L'amine peut être :

  • l'ammoniac (NH3)
  • une amine primaire (RNH2)
  • une amine secondaire (RR'NH)

(R et R' sont des groupements quelconques)

Fonction carbonyle[modifier | modifier le code]

La molécule comportant un groupement carbonyle peut être un aldéhyde (R-CHO) ou une cétone (RR'CO). Si la réaction est facile à mettre en œuvre avec les premiers, l'utilisation des secondes peut nécessiter des conditions de réaction spécifiques, en raison de leur plus faible réactivité.

Réducteurs[modifier | modifier le code]

Pour obtenir l'amine, une réduction est nécessaire. Celle-ci peut être effectuée par :

Mécanisme[modifier | modifier le code]

La réaction a lieu en deux étapes.

  • Dans un premier temps, l'amine réagit avec le carbonylé, pour former une imine (qui peut se protonner en iminium si le milieu est acide) dans le cas de NH3 ou d'une amine primaire. Dans le cas d'une amine secondaire le seul intermédiaire possible est l'ion iminium. Cette première étape est une condensation, dans le sens qu'elle libère une molécule d'eau.
  • Ensuite l'imine ou l'iminium sont réduits par le donneur d'hydrogène.

Exemples[modifier | modifier le code]

R2NH + R'CHO +H2 → R2(R'CH2)N +H2O (en présence de catalyseur : p. ex. le palladium 10 % sur charbon).

NH3 +R'2CO + → R'2CH-NH2 +H2O (en présence d'une quantité stœchiométrique de NaBH4)

RCH-NH2 +2R'CHO → RR'2N + 2H2O (en présence d'une quantité stœchiométrique de NaBHOAc3)

Voir aussi[modifier | modifier le code]