Cyanoborohydrure de sodium

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Cyanoborohydrure de sodium
Cyanoborohydrure de sodium
Cyanoborohydrure de sodium
Identification
Nom IUPAC Cyanoborohydrure de sodium
No CAS 25895-60-7
No EINECS 247-317-2
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute CH3BNNaNaBH3CN
Masse molaire[1] 62,842 ± 0,008 g/mol
C 19,11 %, H 4,81 %, B 17,2 %, N 22,29 %, Na 36,58 %,
Propriétés physiques
fusion 241 °C (décomposition)
Solubilité très soluble (eau)
Masse volumique 1,2 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanoborohydrure de sodium (NaBH3(CN)) est un composé inorganique utilisé comme agent de réduction en synthèse organique.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le cyanoborohydrure de sodium est un réducteur doux, qui réduit sélectivement les imines en présence d'aldéhydes ou de cétones. Il est largement employé pour les réactions d'amination réductrice.

Stabilité[modifier | modifier le code]

Ce réactif, en raison du caractère électroattracteur du groupement CN lié au bore, est suffisamment stable en présence d'eau pour réaliser facilement des réactions d'amination réductrice en solution aqueuse. NaBH3CN est incompatible avec un chauffage excessif, les oxydants forts et les acides forts. En présence de ces derniers, de l'acide cyanhydrique, un gaz mortel, est libéré.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.