Acide neuraminique

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Acide neuraminique
Beta Neuraminic acid.svg
Structure de l'acide neuraminique
Identification
Nom IUPAC acide (2S,4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylique
No CAS 114-04-5
PubChem 513472
ChEBI 7539
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H17NO8
Masse molaire[1] 267,2332 ± 0,011 g/mol
C 40,45 %, H 6,41 %, N 5,24 %, O 47,9 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide neuraminique est un dérivé de cétose à neuf atomes de carbone qui peut être conçu comme le résultat d'une crotonisation d'acide pyruvique et de mannosamine. Il n'existe pas en tant que tel dans le milieu naturel mais les tissus animaux et les bactéries en contiennent des dérivés, notamment dans les glycoprotéines et les gangliosides. Les dérivés N- et O- substitués de l'acide neuraminique portent le nom d'acides sialiques, dont la forme la plus courante chez les mammifères est l'acide N-acétylneuraminique. Le groupe amine peut porter un groupe acétyle ou glycol, tandis que le groupe hydroxyle peut porter des substituants d'une grande diversité : acétyle, lactyle, méthyle, sulfate et phosphate.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.