Acide méthanetétracarboxylique
| Acide méthanetétracarboxylique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide tétraméthanecarboxylique |
| No CAS | |
| PubChem | 19035093 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H4O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 192,080 5 ± 0,006 7 g/mol C 31,26 %, H 2,1 %, O 66,64 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | prédit vers 180 °C[2] |
| T° ébullition | prédit vers 430 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide tétraméthanecarboxylique est un hypothétique composé organique, un acide carboxylique de formule C5H4O8 ou C(COOH)4. Si cet acide dont on pense qu'il est instable, n'a pas encore été synthétisé en , les méthanetétracarboxylates sont connus depuis longtemps comme sels et esters[3].
Méthanetétracarboxylate[modifier | modifier le code]
L'anion méthanetétracarboxylate est tétravalent et de formule C5O84− ou C(COO−)4. Il consiste en quatre groupes carboxylate connectés sur le même atome de carbone central. Cet anion est constitué uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène comme les deltates (C3O32−), squarates (C4O42−), croconates (C5O52−) ou mellitates (C12O126−).
Les sels comme le sel de sodium, Na4C(COO)4 peuvent être préparés par oxydation du pentaérythritol, C(CH2OH)4 avec l'oxygène dans une solution d'hydroxyde de sodium, NaOH (pour le sel de sodium), à pH 10 et à 60 °C, et en présence d'un catalyseur à base de palladium[4].
Pour les esters, l'ester tétraéthyle C(COO-C2H5)4, par exemple, est commercialisé comme produit chimique spécialisé[5] et a été utilisé en synthèse organique[6].
Notes[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Acide tétraméthanecarboxylique sur ChemSpider
- Backer, H. J.; Lolkema, J., Methanetetracarboxylic esters, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, 1939, vol. 58, pp. 23–33.
- Brevet japonais JP52128317, Preparation of methanetetracarboxylic acid salts.
- liste de fournisseurs sur chemindustry.com
- Armin de Meijere, Rafael R. Kostikov, Andrei I. Savchenko, Sergei I. Kozhushkov, Diethyl Cyclopropylidenemalonate : Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations, European Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 2004(19), pp. 3992–4002.
