Pentaérythritol

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Pentaérythritol
Pentaérythritol
Pentaérythritol
Identification
Nom IUPAC 2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol
Synonymes 2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol
pentaérythrite
auxinutrilmaxinutril
monopentek
penetek
pentek
metab-Auxil
hercules P6
pentaerythrital
monopentaérythritol
tétraméthylolméthane
THME
PETP
No CAS 115-77-5
No EINECS 204-104-9
No RTECS RZ2490000
PubChem 8285
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,1464 ± 0,006 g/mol
C 44,11 %, H 8,88 %, O 47,01 %,
Propriétés physiques
fusion 253 à 258 °C[2]
ébullition 276 °C à 30 mmHg[2]
Solubilité 5.6 g/100 mL à 15 °C dans l'eau, soluble in méthanol, éthanol, glycérol, éthylène glycol, formamide, insoluble in acétone, benzène, paraffine, éther, CCl4
Point d’éclair >150 °C[2]
Pression de vapeur saturante <1 mmHg à 20 °C[2]
Thermochimie
Cp
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH2OH)4. Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol[4]. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl (en)[5] et des antioxydants d'oléfines

Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une solution de remplacement des autres liquides de transformateurs électriques plus respectueuse de l'environnement en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils se substituent avantageusement aux polychlorobiphényles (PCB) et même aux liquides à base de silicone ou aux hydrocarbures fluorés, comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à l' inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d' acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique[6]. Le processus inclut des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol[7]:

2 CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2 C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Pentaerythritol sur Sigma-Aldrich
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  4. S. F. Marrian,The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives, Chemical Reviews, 1948, vol. 43(1), pp. 149–202. DOI:10.1021/cr60134a004.
  5. définition tallöl sur Larousse.fr
  6. H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  7. M. S. Peters, J. A. Quinn, Pentaerythritol Production Yields, Industrial & Engineering Chemistry, 1955, vol. 47(9), pp. 1710–1713. DOI:10.1021/ie50549a016.