Acide dinitrobenzoïque
L'acide dinitrobenzoïque est un composé aromatique de formule C7H4N2O6. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes nitro. Il existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.
Propriétés[modifier | modifier le code]
| Acide nitrobenzoïque | ||||||
| Nom | Acide 2,3-dinitrobenzoïque | Acide 2,4-dinitrobenzoïque | Acide 2,5-dinitrobenzoïque | Acide 2,6-dinitrobenzoïque | Acide 3,4-dinitrobenzoïque | Acide 3,5-dinitrobenzoïque |
| Formule structurelle | 
|
|
|
|
|
|
| Numéro CAS | ||||||
| PubChem | 283327 | 11880 | 11879 | 119206 | 10709 | 7433 |
| Formule brute | C7H4N2O6 | |||||
| Masse molaire | 212,12 g·mol−1 | |||||
| État | solide | |||||
| Apparence | poudre cristalline jaunâtre | |||||
| Point de fusion | 201 °C[1] | 179 à 183 °C[2] | 178 à 182 °C[3] | 202 °C (décomposition)[1] | 166 °C[4] | 204 à 206 °C[5] |
| PkA | 1,85[6] | 1,42[6] | 1,62[6] | 1,14[6] | 2,82[6] | 2,82[6] |
| Solubilité dans l'eau | 18,5 g·l-1 (25 °C)[2] | 6,73 g·l-1 (25 °C)[4] | ||||
| SGH |  Attention |
Attention |
Attention | |||
| Phrase H et P | H315, H319 et H335 |
H315, H319 et H335 |
H302, H315, H319, H335 et H413 | |||
| P261 et P302+P352 P321, P305+P351+P338, P405 et P501 |
P261 et P305+P351+P338 |
P261 et P305+P351+P338 | ||||
Les acides dinitrobenzoïques sont des solides cristallins jaunâtres dont le point de fusion se situe entre 166 et 206 °C. Les acides dinitrobenzoïques ont une acidité plus élevée que l'acide benzoïque et les acides nitrobenzoïques en raison de l'effet -M des deux groupes nitro, en particulier lorsqu'ils sont adjacents au groupe carboxyle (position ortho). Les pkA varient ainsi entre 1,14 (isomère 2,6, en double position ortho) et 2,82, et sont globalement plus faibles que ceux des acides nitrobenzoïques (2,22-3,44), et bien plus faible que celui de l'acide benzoïque (4,20[6]).
Synthèse[modifier | modifier le code]
Le 2,4-dinitrotoluène peut être oxydé en acide 2,4-dinitrobenzoïque avec du dichromate de sodium dans de l'acide sulfurique[7]. Un mélange d'acide 2,4- et 3,4-dinitrobenzoïque est formé par réaction entre l'acide 4-nitrobenzoïque avec de l'acide nitrant (de)[7]. Le 2,6-dinitrotoluène est métabolisé en acide 2,6-dinitrobenzoïque[8]. L'oxydation du 3,4-dinitrotoluène avec un mélange d'ozone et d'oxygène en présence d'acétate de cobalt(II) donne de l'acide 3,4-dinitrobenzoïque[9].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Dinitrobenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).
- (en) Edward Wight Washburn, International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology, vol. 1, National Academies, (lire en ligne), p. 206
- Entrée « 2,4-Dinitrobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-03 (JavaScript nécessaire).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,5-Dinitrobenzoic acid, consultée le 2021-02-03.
- Entrée « 3,4-Dinitrobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-03 (JavaScript nécessaire).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide dinitrobenzoïque.
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
- (de) Streitwieser/Heathcock, Organische Chemie, Weinheim, Verlag Chemie, , 1re éd. (ISBN 3-527-25810-8), p. 1042.
- M. Mori, T. Kawajiri, M. Sayama, Y. Taniuchi, T. Miyahara, H. Kozuka, « Metabolism of 2,6-dinitrotoluene in male Wistar rat », Xenobiotica, vol. 19, no 7, , p. 731–741 (PMID 2773509).
- P. Yu. Andreev, E. V. Potapenko, I. P. Pogorelova, S. N. Krasil’nikov, A. N. Band, « A New Procedure for Preparing 3,4-Dinitrobenzoic Acid », Zhurnal Prikladnoi Khimii, vol. 81, no 3, , p. 518–520
