2,4,6-Trichloroanisole

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2,4,6-Trichloroanisole
2,4,6-Trichloroanisole
Identification
Nom IUPAC 2,4,6-trichloro-anisole
No CAS 87-40-1
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5Cl3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 211,473 ± 0,012 g/mol
C 39,76 %, H 2,38 %, Cl 50,29 %, O 7,57 %,
Propriétés physiques
fusion 60 à 62 °C
ébullition 132 °C (28 mmHg)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,4,6-trichloro-anisole ou TCA a pour formule C6H2-Cl3-O-CH3, où les Cl sont en position 2,4 et 6 sur le noyau benzénique. La présence de ce produit, responsable du goût de bouchon défectueux, communique aux vins une odeur désagréable qui se caractérise par une odeur de cave humide, de carton mouillé, de moisi, de liège. Il peut être synthétisé sous l'action de moisissures à partir des chlorophénols. Ces chlorophénols, formés à partir de molécules issues du chlore, peuvent provenir des écorces d'arbres pollués par des insecticides, de l'air, de produits chlorés d'hygiène (comme la vaisselle vinaire), de produits de traitement du bois présent dans les locaux (charpente, palettes). Ces molécules se concentrent dans les matériaux poreux (liège du bouchon, carton d'emballage des bouteilles de vin, etc.)[2].

Il est aussi utilisé comme retardateur de feux dans la plupart des matériaux de construction industriels.

La 2,4,6-trichloroanisole peut être éliminé du liège par extraction au CO2 supercritique. L'entreprise Oeneo a d'ailleurs breveté ce procédé pour éliminer le goût de bouchon en lien avec le CEA.

L'anisole, de formule : C6H5-O-CH3, possède une fonction alcoxy (méthoxy-OCH3) très répandue dans des molécules naturelles complexes telles que la lignine, les alcaloïdes et les glucides.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Revue des œnologues et des techniques vitivinicoles et œnologiques, Bourgogne-Publications,‎ 2004, p. 123