« Tangéritine » : différence entre les versions

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Tangéritine
Image illustrative de l’article Tangéritine
Identification
Nom UICPA 5,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
No CAS 481-53-8
No ECHA 100.006.883
No CE « Tangéritine » dans L'Encyclopédie canadienne, Historica Canada, 1985–.
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H20O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 372,368 6 ± 0,019 5 g/mol
C 64,51 %, H 5,41 %, O 30,08 %,
Écotoxicologie
DL50 > 1 g/kg (souris, i.p.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


La tangeritine est une flavone polyméthoxylée naturellement présente dans la peau de la tangerine et d'autres fruits du genre Citrus.

Certaines recherches sur les animaux animal ont montré que la tangeritine était potentiellement un agent permettent de diminuer le taux de cholestérol[3]. Une étude sur les hamsters a aussi montré qu'elle montrait des effets protecteurs contre la maladie de Parkinson[4].

La tangeritine a aussi montré du potentiel comme agent anti-cancer ; des études in vitro, on fait apparaitre que la tangeritine pouvait contrecarrer certaines des adaptations des cellules cancéreuses. La tangeritine provoque l'apoptose des cellules leucémiques tout en épargnant les cellules normales[5]. Elle agit en paralysant les cellules cancéreuses en phase G1 du cycle cellulaire, empêchant leur réplication.

En résumé, des études in vitro ont montré des effets antimutagènes[6], anti-invasifs[7] et antiproliferation[8] de la tangeritine.

Cependant, il apparait que la tangeritne contrecarre l'action du tamoxifène, un médicament anti-cancer, et réprime l'activité des tueurs de cellules naturels[9].

La tangeritine est disponible dans le commerce comme complément alimentaire.

Voir aussi

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Advances in Teratology. Vol. 3, Pg. 181, 1968.
  3. Kurowska EM, Manthey JA, « Hypolipidemic effects and absorption of citrus polymethoxylated flavones in hamsters with diet-induced hypercholesterolemia », J. Agric. Food Chem., vol. 52, no 10,‎ , p. 2879–86 (PMID 15137829, DOI 10.1021/jf035354z)
  4. Datla KP, Christidou M, Widmer WW, Rooprai HK, Dexter DT, « Tissue distribution and neuroprotective effects of citrus flavonoid tangeretin in a rat model of Parkinson's disease », Neuroreport, vol. 12, no 17,‎ , p. 3871–5 (PMID 11726811, DOI 10.1097/00001756-200112040-00053)
  5. Hirano T, Abe K, Gotoh M, Oka K, « Citrus flavone tangeretin inhibits leukaemic HL-60 cell growth partially through induction of apoptosis with less cytotoxicity on normal lymphocytes », Br. J. Cancer, vol. 72, no 6,‎ , p. 1380–8 (PMID 8519648)
  6. Calomme M, Pieters L, Vlietinck A, Vanden Berghe D, « Inhibition of bacterial mutagenesis by Citrus flavonoids », Planta Med., vol. 62, no 3,‎ , p. 222–6 (PMID 8693033, DOI 10.1055/s-2006-957864)
  7. Bracke ME, Vyncke BM, Van Larebeke NA, et al., « The flavonoid tangeretin inhibits invasion of MO4 mouse cells into embryonic chick heart in vitro », Clin. Exp. Metastasis, vol. 7, no 3,‎ , p. 283–300 (PMID 2924447, DOI 10.1007/BF01753681)
  8. Kandaswami C, Perkins E, Soloniuk DS, Drzewiecki G, Middleton E, « Antiproliferative effects of citrus flavonoids on a human squamous cell carcinoma in vitro », Cancer Lett., vol. 56, no 2,‎ , p. 147–52 (PMID 1998943, DOI 10.1016/0304-3835(91)90089-Z)
  9. Depypere HT, Bracke ME, Boterberg T, et al., « Inhibition of tamoxifen's therapeutic benefit by tangeretin in mammary cancer », Eur. J. Cancer, vol. 36, no Suppl 4,‎ , S73 (PMID 11056327, DOI 10.1016/S0959-8049(00)00234-3)