« Vératrole » : différence entre les versions

	Vératrole
	; Structure du vératrole
Identification
Nom UICPA	1,2-diméthoxybenzène
Synonymes	orthodiméthoxybenzène, o-diméthoxybenzène
No CAS	91-16-7
No ECHA	100.001.860
No CE	202-045-3
No RTECS	CZ6475000
PubChem	7043
ChEBI	59114
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C8H10O2 [Isomères];
Masse molaire	138,163 8 ± 0,007 7 g/mol ; C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	15 °C
T° ébullition	206 à 207 °C
Masse volumique	1,084 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	72 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302
Transport
	-
	1993
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le vératrole, ou 1,2-diméthoxybenzène, est un composé aromatique de formule chimique C₆H₄(OCH₃)₂. Cet éther diméthylique est l'un de trois isomères du diméthoxybenzène, le composé ortho. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable, faiblement soluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.

Occurrence

Le vératrole est présent dans la nature. Il est notamment biosynthétisé par méthylation du gaïacol par la gaïacol O-méthyltransferase^[3]. Le gène de la gaïacol O-méthyltransferase est par ailleurs le premier gène de parfum jamais découvert dans une plante^[3]. Le vératrole est un attracteur à insectes^[3].

Synthèse

Le vératrole peut être obtenu en traitant du pyrocatéchol avec du sulfate de diméthyle (CH₃)₂SO₄ :

Il peut également être obtenu par décomposition thermique de l'acide vératrique HOOCC₆H₃(OCH₃)₂.

Utilisations

C'est un précurseur utilisé dans la synthèse organique d'autres composés aromatiques. Relativement riche en électrons, il peut facilement subir une substitution électrophile^[4]. Il peut par exemple servir ä synthétiser la 3,4-diméthoxyacetophénone par acylation de Friedel-Crafts^[5] ou est utilisé dans la synthèse de la domipizone^[6].

Le vératrole peut être facilement bromé par le NBS pour donner le 4-bromovératrole^[7].

Dérivés

L'addition d'un autre substituant carboné au vératrole produit une classe de dérivés nommés d'après lui. Le tableau ci-dessous regroupe les plus importants d'entre eux.

	–CH₂OH	–CHO	–COOH

Vératrol	Alcool vératrique	Vératraldéhyde	Acide vératrique

Le vératraldéhyde peut notamment être produit par réaction de Vilsmeier-Haack^[8]

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « 1,2-Dimethoxybenzene » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Veratrol » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxybenzene ≥ 99%, consultée le 9 octobre 2013.
↑ ^{a b et c} Alok K Gupta, Tariq A Akhtar, Alex Widmer, Eran Pichersky et Florian P Schiestl, « Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction », BMC Plant Biology, vol. 12,‎ 2012, p. 158 (PMID 22937972, PMCID 3492160, DOI 10.1186/1471-2229-12-158)
↑ Janssen, D. E., 4-Iodoveratrole, Org. Synth., coll. « vol. 4 », 1963, p. 547
↑ Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, p. 341.
↑ EP 0129791 , (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).
↑ R. A. B. Bannard et G. Latremouille, « 4-BROMOVERATROLE », Canadian Journal of Chemistry, vol. 31, n^o 4,‎ 1953, p. 469–469 (ISSN 0008-4042, DOI 10.1139/v53-062)
↑ Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, p. 345.

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxybenzene ≥ 99%, consultée le 9 octobre 2013.

[ReferenceA-3] {a b et c} Alok K Gupta, Tariq A Akhtar, Alex Widmer, Eran Pichersky et Florian P Schiestl, « Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction », BMC Plant Biology, vol. 12,‎ 2012, p. 158 (PMID 22937972, PMCID 3492160, DOI 10.1186/1471-2229-12-158)

[4] Janssen, D. E., 4-Iodoveratrole, Org. Synth., coll. « vol. 4 », 1963, p. 547

[ORGANIKUM_19_341-5] Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, p. 341.

[6] EP 0129791 , (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).

[BannardLatremouille1953-7] R. A. B. Bannard et G. Latremouille, « 4-BROMOVERATROLE », Canadian Journal of Chemistry, vol. 31, n^o 4,‎ 1953, p. 469–469 (ISSN 0008-4042, DOI 10.1139/v53-062)

[ORGANIKUM_19_345-8] Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, p. 345.

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-Le '''vératrole''', ou '''1,2-diméthoxybenzène''', est un [[composé aromatique]] de [[formule chimique]] {{fchim|C|6|H|4|(OCH|3|)|2}}. Cet [[Éther-oxyde|éther]] [[Méthyle|diméthylique]] est l'un de trois isomères du [[diméthoxybenzène]], le composé ''ortho''. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable, faiblement soluble dans l'eau mais très soluble dans les [[Solvant organique|solvants organiques]]. C'est un [[Précurseur (chimie)|précurseur]] utilisé dans la [[synthèse organique]] d'autres composés aromatiques. Relativement riche en [[électron]]s, il peut facilement subir une [[substitution électrophile]]. On peut l'obtenir en traitant du [[pyrocatéchol]] avec du [[sulfate de diméthyle]] {{fchim|(CH|3|)|2|SO|4}} :
+Le '''vératrole''', ou '''1,2-diméthoxybenzène''', est un [[composé aromatique]] de [[formule chimique]] {{fchim|C|6|H|4|(OCH|3|)|2}}. Cet [[Éther-oxyde|éther]] [[Méthyle|diméthylique]] est l'un de trois isomères du [[diméthoxybenzène]], le composé ''ortho''. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable, faiblement soluble dans l'eau mais très soluble dans les [[Solvant organique|solvants organiques]].
+== Occurrence ==
+Le vératrole est présent dans la nature. Il est notamment biosynthétisé par méthylation du [[gaïacol]] par la [[gaïacol O-méthyltransferase]]<ref name="ReferenceA">{{cite journal | doi = 10.1186/1471-2229-12-158| pmid = 22937972| pmc = 3492160| title = Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction| journal = BMC Plant Biology| volume = 12| pages = 158| year = 2012| last1 = Gupta| first1 = Alok K| last2 = Akhtar| first2 = Tariq A| last3 = Widmer| first3 = Alex| last4 = Pichersky| first4 = Eran| last5 = Schiestl| first5 = Florian P}}</ref>. Le gène de la gaïacol O-méthyltransferase est par ailleurs le premier gène de parfum jamais découvert dans une plante<ref name="ReferenceA"/>. Le vératrole est un attracteur à insectes<ref name="ReferenceA"/>.
+== Synthèse ==
+Le vératrole peut être obtenu en traitant du [[pyrocatéchol]] avec du [[sulfate de diméthyle]] {{fchim|(CH|3|)|2|SO|4}} :
 :[[Fichier:Synthesis Veratrol.svg|Synthèse du vératrole.]]
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 Il peut également être obtenu par décomposition thermique de l'[[acide vératrique]] {{fchim|HOOCC|6|H|3|(OCH|3|)|2}}.
-== Notes et références ==
+== Utilisations  ==
+C'est un [[Précurseur (chimie)|précurseur]] utilisé dans la [[synthèse organique]] d'autres composés aromatiques. Relativement riche en [[électron]]s, il peut facilement subir une [[substitution électrophile]]<ref>{{OrgSynth | title = 4-Iodoveratrole | author = Janssen, D. E. | author2 = Wilson, C. V. | collvol = 4 | collvolpages = 547 | year = 1963 | prep = CV4P0547}}</ref>. Il peut par exemple servir ä synthétiser la [[3,4-Diméthoxyacetophénone|3,4-diméthoxyacetophénone]] par [[acylation de Friedel-Crafts]]<ref name="ORGANIKUM_19_341">''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, p.&nbsp;341.</ref> ou est utilisé dans la synthèse de la [[domipizone]]<ref>{{Cite patent|EP|0129791}}, (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).</ref>.
+Le vératrole peut être facilement bromé par le [[N-Bromosuccinimide|NBS]] pour donner le 4-bromovératrole<ref name="BannardLatremouille1953">{{cite journal|last1=Bannard|first1=R. A. B.|last2=Latremouille|first2=G.|title=4-BROMOVERATROLE|journal=Canadian Journal of Chemistry|volume=31|issue=4|year=1953|pages=469–469|issn=0008-4042|doi=10.1139/v53-062}}</ref>.
+=== Dérivés ===
+L'addition d'un autre substituant carboné au vératrole produit une classe de dérivés nommés d'après lui. Le tableau ci-dessous regroupe les plus importants d'entre eux.
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+== Notes et références ==
+{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=1,2-Dimethoxybenzene|id1=891139711|lang2=de|art2=Veratrol|id1=177310799}}
 {{Références}}