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{{Infobox Chimie
La '''liriodendrine''', substance retirée de l'écorce du [[liriodendron]] (ou tulipier) est un [[alcaloïde]] succédané de la [[quinine]].
| nom = Liriodendrine
| image = Liriodendrin.svg
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<!-- Général -->
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| nomIUPAC = (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[6-[3,5-diméthoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyphényl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-diméthoxyphenoxy]-6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4,5-triol
| nomSystematique =
| synonymes = (tétrahydro-1H,3H-furo(3,4-c)furan-1,4-diyl)bis(2,6-diméthoxy-4,1-phénylène)bis-bêta-D-glucopyranoside
| CAS = {{CAS|573-44-4}}<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Sigma|SMB00181|Nom=Liriodendrin ≥85% (LC/MS-ELSD)|Date=19 juin 2017}} + (pdf) [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=Fr&language=en&brand=SIGMA&productNumber=SMB00181 Fiche MSDS]</ref><br>{{CAS|96038-87-8}}
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| InChI = 1S/C34H46O18/c1-43-17-5-13(6-18(44-2)31(17)51-33-27(41)25(39)23(37)21(9-35)49-33)29-15-11-48-30(16(15)12-47-29)14-7-19(45-3)32(20(8-14)46-4)52-34-28(42)26(40)24(38)22(10-36)50-34/h5-8,15-16,21-30,33-42H,9-12H2,1-4H3/t15-,16-,21+,22+,23+,24+,25-,26-,27+,28+,29+,30+,33-,34-/m0/s1
| InChIKey = FFDULTAFAQRACT-XKBSQSBASA-N
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| StdInChIKey =
| apparence =
<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Propriétés physiques -->
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<!-- Précautions -->
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La '''liriodendrine''', substance retirée de l'écorce du [[liriodendron]] (ou tulipier) est un [[alcaloïde]] succédané de la [[quinine]]. Elle est également un [[lignane]] anti-[[arythmie]] isolé de ''[[Pittosporum]]''<ref>C. Feng, B. G. Li, X. P. Gao, H. Y. Qi, G. L. Zhang, ''A new triterpene and an antiarrhythmic liriodendrin from Pittosporum brevicalyx', Archives of pharmacal research, 2010, vol. 33(12), pp. 1927-1932. {{PMID|21191756}}, {{DOI|10.1007/s12272-010-1206-1}}.</ref>.

== Notes et références ==
<references />


== Bibliographie ==
== Bibliographie ==
{{Autres projets|commons=Category:Alkaloids}}
* Arnold Brossi, ''The Alkaloïds, Chemistry and Pharmacology'', Academic Press, 1989.
* Arnold Brossi, ''The Alkaloïds, Chemistry and Pharmacology'', Academic Press, 1989.
* Jacques E. Poisson, article ''Alcaloïdes'', ''Encyclopædia Universalis'', 2011.
* Jacques E. Poisson, article ''Alcaloïdes'', ''Encyclopædia Universalis'', 2011.


== Liens externes ==
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[[Catégorie:Alcaloïde]]
[[Catégorie:Alcaloïde]]

Version du 19 juin 2017 à 07:50

Liriodendrine
Image illustrative de l’article Liriodendrine
Identification
Nom UICPA (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[6-[3,5-diméthoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyphényl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-diméthoxyphenoxy]-6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4,5-triol
Synonymes

(tétrahydro-1H,3H-furo(3,4-c)furan-1,4-diyl)bis(2,6-diméthoxy-4,1-phénylène)bis-bêta-D-glucopyranoside

No CAS 573-44-4[1]
96038-87-8
PubChem 73636
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C34H46O18  [Isomères]
Masse molaire[2] 742,718 2 ± 0,035 8 g/mol
C 54,98 %, H 6,24 %, O 38,78 %,
Propriétés physiques
fusion 269 °C[1],[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, P264, P270, P330, P301+P312 et P501
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) -0,951[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La liriodendrine, substance retirée de l'écorce du liriodendron (ou tulipier) est un alcaloïde succédané de la quinine. Elle est également un lignane anti-arythmie isolé de Pittosporum[4].

Notes et références

  1. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Liriodendrin ≥85% (LC/MS-ELSD), consultée le 19 juin 2017. + (pdf) Fiche MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b PubChem CID 73636
  4. C. Feng, B. G. Li, X. P. Gao, H. Y. Qi, G. L. Zhang, A new triterpene and an antiarrhythmic liriodendrin from Pittosporum brevicalyx', Archives of pharmacal research, 2010, vol. 33(12), pp. 1927-1932. PMID 21191756, DOI 10.1007/s12272-010-1206-1.

Bibliographie

  • Arnold Brossi, The Alkaloïds, Chemistry and Pharmacology, Academic Press, 1989.
  • Jacques E. Poisson, article Alcaloïdes, Encyclopædia Universalis, 2011.

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