Zolazépam

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Zolazépam
Image illustrative de l’article Zolazépam
Identification
Nom UICPA 4-(2-fluorophényl)-1,3,8-triméthyl-6H-pyrazolo[3,4-e][1,4]diazépin-7-one
Synonymes

flupyrazapone

No CAS 31352-82-6
33754-49-3 (monochlorhydrate)
No ECHA 100.118.306
No CE 608-606-2
PubChem 35775
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H15FN4O  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,3042 ± 0,0142 g/mol
C 62,93 %, H 5,28 %, F 6,64 %, N 19,57 %, O 5,59 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233, P501,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 93%
Métabolisme hépatique via CYP2C19
Demi-vie d’élim. 2h
Excrétion

urinaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique anesthésique
Voie d’administration i.v.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le zolazépam[3] ou flupyrazapone est un composé organique dérivé de pyrazolodiazépinone, structurellement relié aux benzodiazépines. Il est utilisé comme anesthésique pour une grande variété d'animaux en médecine vétérinaire.

Le zolazépam est habituellement administré en combinaison avec d'autres produits comme la tilétamine, un antagoniste des récepteurs glutamatergiques de type NMDA ou la xylazine, un agoniste des récepteurs α2 adrénergiques, et qui dépendent de l'usage qui va en être fait. Il a environ quatre fois moins de potentiel que le diazépam (0,32 mg/kg contre 1,2 mg/kg en modèle animal) mais il est soluble dans l'eau, tout en étant non ionisé au pH physiologique ce qui signifie que son action est très rapide[4]. Ainsi le zolazépam en combinaison avec la tilétamine a été utilisé pour la tranquillisation d'aninaux sauvages comme des gorilles et des ours blancs et s'est révélé supérieur à la kétamine grâce à des effets secondaires réduits[5],[6]. Le mélange 1:1 de zolazépam et de tiletamine est vendu sous le nom Télazol.

Le zolazépam a été développé par Horace A. de Wald et Donald E. Butler pour Parke-Davis[7] et comme résultat d'une analyse très détaillée de la structure des benzodiazépines[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. PubChem CID35775
  3. (en) Harry E Stoliker pour Parke Davis and Co LLC, AH Robins Co Inc, Brevet U.S. 3879535 : Anesthetic compositions and methods of use, déposé le 20-02-1973, publié le 17-01-1974, sur Google Patents.
  4. H. A. Dewald, S. Lobbestael, D. E. Butler, Pyrazolodiazepines. 2. 4-Aryl-1,3-dialkyl-6,8-dihydropyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-7(1H)-ones as antianxiety and anticonvulsant agents, Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 20(12), pp. 1562-1569. DOI:10.1021/jm00222a005, PMID 22748.
  5. J. M. Sleeman, K. Cameron, A. B. Mudakikwa, J. B. Nizeyi, S. Anderson, J. E. Cooper, H. M. Richardson, E. J. Macfie, B. Hastings, J. W. Foster, Field anesthesia of free-living mountain gorillas (Gorilla gorilla beringei) from the Virunga Volcano region, Central Africa, Journal of Zoo and Wildlife Medicine, 2000, vol. 31(1), pp. 9–14. DOI:10.1638/1042-7260(2000)031[0009:faoflm]2.0.co;2, PMID 10884117.
  6. M. R. Cattet, N. A. Caulkett, S. C. Polischuk, M. A. Ramsay, Anesthesia of polar bears (Ursus maritimus) with zolazepam-tiletamine, medetomidine-ketamine, and medetomidine-zolazepam-tiletamine, Journal of Zoo and Wildlife Medicine, 1999, vol. 30(3), pp. 354–360. PMID 10572857.
  7. DE2023453
  8. (en) Horace A. De Wald, Donald E. Butler pour Parke Davis and Co LLC, AH Robins Co Inc, Brevet U.S. 3558605 : Pyrazolo(3,4-e)(1,4)diazepin-7-(1h)-one compounds, déposé le 14-05-1969, publié le 26-01-1971, sur Google Patents.