Tropicamide
Cet article est une ébauche concernant un composé chimique, la médecine et la pharmacie.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
| Tropicamide | |
-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg&lang=fr)
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-N-éthyl-3-hydroxy-2-phényl-N-(pyridin-4-ylméthyl)propanamide |
| Synonymes |
I-Picamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.014.673 |
| No CE | 216-140-2 |
| Code ATC | S01 |
| DrugBank | DB00809 |
| PubChem | 5593 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H20N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 284,352 9 ± 0,016 g/mol C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 96,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 695 mg·kg-1 (souris, i.p.) 565 mg·kg-1 (souris, oral) 665 mg·kg-1 souris, s.c.)[3] |
| LogP | 1,190[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 45 %[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le tropicamide est un composé organique anticholinergique de la famille des antimuscariniques (qui agissent sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine). Il est vendu, entre autres, sous le nom de Mydriacyl.
Un de ses effets, en instillation oculaire, est de dilater la pupille. On l'utilise donc entre autres pour les fonds d'œil.
Le tropicamide est un ingrédient de la drogue artisanale populaire Krokodil car il agit en synergie avec le stupéfiant pour en accentuer les effets. Les risques de cette pratique sont élevés et les dégâts sur l'organisme lourds. Les séquelles sont fréquentes.[réf. nécessaire]
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].
| tropicamide | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Mydriatiques et cycloplégiques : anticholinergiques, ATC code S01FA06 |
| Forme | collyre |
| Administration | gouttes en instillation |
| Laboratoire | Akorn, Alcon, Dioptic, OmniVision AG, Sandoz, Thea Pharma, Valeant |
| Identification | |
| DCI | 1059 |
| No CAS | 1508-75-4 |
| No ECHA | 100.014.673 |
| Code ATC | S01FA06 |
| DrugBank | DB00809 |
| modifier |
|
Stéréochimie
Tropicamide contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[6] :
| Énantiomères de tropicamide | |
|---|---|
-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 92934-63-9 |
-Tropicamid_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 92934-64-0 |
Galerie d'images
-
Dilatation de la pupille droite au tropicamide pour un fond d'œil. -
Œil droit une demi-heure après l'administration de tropicamide. La rétine, ainsi directement observable, vascularisée, paraît rouge.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ChemiId
- Drugs in Japan Vol. -, Pg. 760, 1990.
- drugbank
- (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tropicamide
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- Page spécifique sur le Vidal.fr
