Thuyone

Identification
Thuyone

Structure de la thuyone, un terpénoïde.
Nom UICPA	1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
Synonymes	salvione, tanacétone, absinthone
N^o CAS	1125-12-8
N^o ECHA	100.013.096
N^o CE	214-405-7
PubChem	11027
ChEBI	50040
SMILES	CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆O [Isomères]
Masse molaire^[1]	152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	85,05 °C ^[2]
Thermochimie
PCI	−5 991,1 kJ·mol^-1 ^[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	Sabinol
Autres composés	Thujol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe et le Thuya (d'où il tire son nom). Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations.

Sa formule chimique est C₁₀H₁₆O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite entre 1905 et 2005 en Belgique et en 1915 en France puis autorisée de nouveau en 1988, et autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à 35 mg·L^-1, ce qui est nettement inférieur au seuil au-delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent^[3]. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 %, mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %. L'essence de thuya contient surtout de l'α-thuyone alors que celle de la tanaisie ne contient que de la β-thuyone et celles d'absinthe et de sauge officinale contiennent un mélange de ces deux isomères^[4]^,^[5].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 2³ = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :

Énantiomères naturels :
- α-thuyone
  - (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
  - (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 546-80-5
- β-thuyone
  - (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 471-15-8
  - (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 33766-30-2

Énantiomères synthétiques :
- Paire 1
  - (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
  - (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
- Paire 2
  - (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
  - (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS

α-(+)-thuyone
α-(–)-thuyone
β-(+)-thuyone
β-(–)-thuyone

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Thujone », sur NIST/WebBook, consulté le 23 mars 2010
↑ Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005
↑ Paul Fournier, Dictionnaire des plantes médicinales et vénéneuses de France, Paris, Omnibus, 2010, 1047 p. (ISBN 978-2-258-08434-6), p. 929
↑ N. B. Perry, R. E. Anderson, N. J. Brennan et M. H. Douglas, « Essential oils from dalmatian sage (Salvia officinalis l.): variations among individuals, plant parts, seasons, and sites », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 47,‎ 1^er mai 1999, p. 2048–2054 (ISSN 0021-8561, PMID 10552494, lire en ligne, consulté le 18 octobre 2016)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] {a et b} (en) « Thujone », sur NIST/WebBook, consulté le 23 mars 2010

[3] Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005

[Fournier-4] Paul Fournier, Dictionnaire des plantes médicinales et vénéneuses de France, Paris, Omnibus, 2010, 1047 p. (ISBN 978-2-258-08434-6), p. 929

[5] N. B. Perry, R. E. Anderson, N. J. Brennan et M. H. Douglas, « Essential oils from dalmatian sage (Salvia officinalis l.): variations among individuals, plant parts, seasons, and sites », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 47,‎ 1^er mai 1999, p. 2048–2054 (ISSN 0021-8561, PMID 10552494, lire en ligne, consulté le 18 octobre 2016)

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