Réaction de Schotten-Baumann

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La réaction de Schotten-Baumann est une méthode de préparation des amides à partir des amines et des chlorures d'acyle.

Exemple de réaction de Schotten-Baumann entre la benzylamine et le chlorure d'acétyle pour former le N-benzylacétamide.

Cette réaction tient son nom des chimistes allemands Carl Schotten et Eugen Baumann qui l'ont décrite pour la première fois en 1883[1],[2],[3],[4]. On utilise parfois aussi ce nom de pour désigner la réaction entre un chlorure d'acyle et un alcool pour former un ester.

Mécanisme réactionnel[modifier | modifier le code]

Le mécanisme de la réaction se déroule en deux étapes. Dans un premier temps, le groupe amine va agir comme un nucléophile va venir substituer le chlore du chlorure d'acyle, libérant donc un ion chlorure. Dans un second temps, le groupe amine va se déprotoner pour former le groupe amide. Il est nécessaire de mettre une base dans le mélange réactionnel pour absorber le proton acide libéré qui sinon irait protoner un groupe amine, et stopperait la réaction. On ajoute souvent une solution aqueuse basique au mélange réactionnel pour en extraire l'acide chlorhydrique formé.

Conditions de la réaction de Schotten–Baumann[modifier | modifier le code]

On utilise souvent le terme de « conditions de la réaction de Schotten-Baumann » pour indiquer l'utilisation d'un système de solvants à deux phases basiques, un des solvants étant l'eau, l'autre un solvant organique, généralement du dichlorométhane ou de l'éther diéthylique.

Applications[modifier | modifier le code]

La réaction de Schotten-Baumann ou ses conditions sont largement utilisées en chimie organique. On peut notamment citer :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3-323-00185-0)
  2. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. C. Schotten, « Ueber die Oxydation des Piperidins », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 17,‎ , p. 2544 (DOI 10.1002/cber.188401702178)
  4. E. Baumann, « Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19,‎ , p. 3218 (DOI 10.1002/cber.188601902348)
  5. Emil Fischer, « Synthese von Polypeptiden », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 36, no 3,‎ , p. 2982–2992 (DOI 10.1002/cber.19030360356)

Voir aussi[modifier | modifier le code]