Chlorure de benzoyle

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Chlorure de benzoyle
Benzoyl Chloride.png
Benzoyl-chloride-3D-balls.png Benzoyl-chloride-3D-vdW.png
Identification
Nom UICPA chlorure de benzoyle
Synonymes

chlorure de l'acide benzoïque
alpha-chlorobenzaldéhyde
chlorure de benzènecarbonyle

No CAS 98-88-4
No EINECS 202-710-8
No RTECS DM6600000
PubChem 7412
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'une odeur pénétrante
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[1] 140,567 ± 0,008 g/mol
C 59,81 %, H 3,59 %, Cl 25,22 %, O 11,38 %,
Propriétés physiques
fusion −1 °C[2]
ébullition 198 °C[2]
Paramètre de solubilité δ 20,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,21 g·cm-3 [4]
d'auto-inflammation 360 °C[4]
Point d’éclair 72 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1 mmHg (32 °C)[2]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1,553[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Toxique
T
Corrosif
C



Transport
-
   1736   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de benzoyle, aussi appelé chlorure de benzènecarbonyle, est le chlorure de l'acide benzoïque et a pour formule semi-développée C6H5COCl. C'est un liquide incolore, fumant et d'odeur irritante. Il est principalement utilisé pour la production de peroxydes organiques mais aussi dans d'autres domaines comme la production de colorants, de parfums, pharmacologique et de résines.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le chlorure de benzoyle est produit du trichlorotoluène (phénylchloroforme) en utilisant soit de l'eau, soit de l'acide benzoïque[6]:

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl

Comme d'autres chlorures d'acide, il peut être généré par réaction entre son acide parent et un agent de chloration comme le pentachlorure de phosphore (PCl5) ou le chlorure de thionyle (SOCl2)[7].

Réactions[modifier | modifier le code]

Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle typique. Il réagit avec les alcools et les amines pour donner respectivement les esters et amides correspondants. Il subit les acylations de Friedel-Crafts avec des arènes pour donner les benzophénones correspondantes. Similairement, il réagit avec l'eau pour former de l'acide chlorhydrique et l'acide benzoïque:

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl

Le chlorure de benzoyle réagit avec le peroxyde de sodium pour former du peroxyde de benzoyle et du chlorure de sodium:

2 C6H5COCl + Na2O2 → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Chlorure de benzoyle sur sigmaaldrich.com et fiche NIST
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. a, b et c fiche MSDS
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  6. Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_555
  7. (en) « Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure », Annalen der Pharmacie, vol. 3,‎ 1832, p. 249-282 (DOI 10.1002/jlac.18320030302)