Chimie de Reppe

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Le terme « chimie de Reppe » désigne un ensemble de réactions chimiques effectuées sous haute pression[1]. Elles ont mené à la synthèse industrielle de différents produits dérivés de l'acétylène. Cette chimie a été remplacée par la chimie organométallique pour des raisons de coûts.

À partir de quatre réactions, il est possible de mettre au point des procédés de synthèse pour la fabrication de laques, de colles, de mousses synthétiques, de fibres textiles et de médicaments.

Description[modifier | modifier le code]

Les réactions chimiques sont catalysées par des métaux lourds (acétylures), en particulier l'acétylure de cuivre CuCCCu ou les carbonyles de métaux constituent l'essentiel de la chimie de Reppe. On peut classer ces réactions en quatre types :

Vinylisation ou hydroalkylation[modifier | modifier le code]

L'addition d'alcools primaires sur les alcynes entraîne une rupture de la triple liaison et la formation d'éthers de vinyle conduisant aux esters vinyliques.

Reppe-chemnistry-vinylization.png

Préparation d'éthyndiols à partir d'aldéhyde[modifier | modifier le code]

On obtient des alcools insaturés possédant une tripe liaison par éthynylation des aldéhydes et cétones suivant l'équation :

Reppe-chemistry-endiol-V1.svg

La carbonylation[modifier | modifier le code]

L'addition du monoxyde de carbone à l'éthylène en présence d'alcool donne un acrylate permettant d'aboutir aux acrylates de polyesters utilisés dans les peintures. Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png

Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png

On utilise la synthèse la plus simple pour préparer l'acide acrylique intermédiaire dans la production de verre acrylique (méthacrylate de méthyle).

Polymérisation cyclique[modifier | modifier le code]

La polymérisation cyclique s'effectue en présence de catalyseurs sous pression (15 à 20 bars) et à une température entre 70 °C et 120 °C.

Reppe-chemistry-benzene.png

Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png

Cette réaction conduit au benzène, au cyclooctatétraène et aux polymères de l'acétylène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Wiley-VCH (dir.), Ullmann's Agrochemicals, États-Unis, Wiley-VCH, , 932 p. (ISBN 978-3527316045, lire en ligne), p. 154