Orotidine
| Orotidine | |
| |
| Structure de l'orotidine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylique |
| Synonymes |
acide ribofuranosylorotique |
| No CAS | |
| PubChem | 92751 |
| ChEBI | 25722 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12N2O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 288,210 9 ± 0,011 6 g/mol C 41,67 %, H 4,2 %, N 9,72 %, O 44,41 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
L'orotidine est un nucléoside formé d'acide orotique lié à un résidu de ribose via une liaison β-N1-osidique. On la trouve chez les bactéries, les mycètes et les plantes. Elle a été isolée en 1951 à partir du genre Neurospora (en)[2]. Chez l'homme, elle est présente sous forme d'orotidine monophosphate, qui est un intermédiaire de la biosynthèse de nucléotides pyrimidiques, la cytidine et l'uridine, qui entrent dans la composition des acides nucléiques ; l'orotidine elle-même n'est pas, en revanche, un constituant des acides nucléiques.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) A. Michael Michelson, William Drell et Herschel K. Mitchell, « A new ribose nucleoside from Neurospora; "orotidine" », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 37, no 7, , p. 396-399 (PMID 14853953, PMCID 1063384, lire en ligne)
