Juglon

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Juglon
Juglon
Identification
Nom IUPAC 5-hydroxy-1,4-naphtoquinone
Synonymes

C.I. 75500
C.I. Natural Brown 7
nucine,
regianine

No CAS 481-39-0
No EINECS 207-567-5
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline marron[1] ou aiguilles rouge grenat
Propriétés chimiques
Formule brute C10H6O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,1528 ± 0,0093 g/mol
C 68,97 %, H 3,47 %, O 27,56 %,
Propriétés physiques
fusion 154 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau chaude,

insoluble dans l'eau froide,

très soluble dans l'alcool
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P1 [3]
Paramètres de maille a = 7,120 Å

b = 9,529 Å
c = 12,306 Å
α = 82,08 °
β = 75,48 °
γ = 76,48 °

Z = 2 [3]
Volume 783,07 Å3 [3]
Densité théorique 0,739 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Transport
66/60
   2811   
[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le juglon est un composé aromatique de formule moléculaire C10H6O3.

On trouve naturellement du juglon dans les feuilles, racines et écorce des plantes de la famille des Juglandaceae, et particulièrement dans le noyer noir. Il se trouve sous forme libre ou sous forme de 4-β-D-glucopyranoside de l'hydrojuglone (HJG).

Usage médical[modifier | modifier le code]

Le juglon a par ailleurs fait l'objet de recherches médicales préliminaires quant à son possible emploi comme agent anticancéreux. Des chercheurs ont récemment émis l'hypothèse que la quercétine et l'acide ellagique que renferment les noix et les feuilles du noyer auraient également des effets anticancéreux.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Entrée du numéro CAS « 481-39-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 janvier 2009 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d « Juglone », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)