Imine

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Structure de base des imines.

Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène.

Nomenclature et classification[modifier | modifier le code]

Les imines sont des analogues aux composé carbonylés (aldéhydes et cétones), où l'oxygène est remplacé par un groupe NR. Lorsque R = H, le composé est une imine primaire, et lorsqu'il s'agit d'un hydrocarbyle (alkyle, aryle, etc.), c'est une imine secondaire. Les imines secondaires sont aussi appelées bases de Schiff (au sens large). Lorsque R est un groupe hydroxyle (OH), on appelle cette imine oxime, et lorsqu'il s'agit d'un groupe NH2 on parle d'hydrazone.

Aldimines et cétimines[modifier | modifier le code]

Une imine dans laquelle le carbone lié à l'azote n'est attaché qu'à un groupe alkyle et à un atome d'hydrogène est appelée « aldimine » (de aldéhyde et imine). En fonction du fait que l'atome d'azote soit lié à un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbyle, on l'appellera « aldimine primaire » ou « aldimine secondaire »[1].

Une imine dans laquelle le carbone lié à l'azote est attaché deux groupe alkyles est appelée « cétimine » (de cétone et imine). De même, en fonction de la nature du substituant de N, on l'appellera « cétimine primaire » ou « cétimine secondaire »[2].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Les imines sont formées par condensation d'un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) et une amine primaire (ou l'ammoniac NH3). Il se forme une molécule d'eau lors de cette réaction. Selon le carbonyle utilisé, la réaction est plus ou moins déplacée dans le sens de formation de l'imine.

Comme exemple de cette classe de produit, il y a l'éthanimine qui possède deux atomes de carbone, 5 atomes d'hydrogène, un atome d'azote et une double liaison relie l'atome d'azote à un des atomes de carbone. Sa formule semi-développée est CH3-CH=NH .

Mécanisme[modifier | modifier le code]

La méthode classique de formation d'une imine est de faire réagir un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) sur une amine primaire, en présence d'un acide, l'électrophilie de l'atome de carbone du groupe carbonyle est ainsi augmentée par protonation. La réaction est favorisée par l'élimination de l'eau du milieu au fur et à mesure de sa formation.


Imine from ketone.png

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) « aldimines », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).
  2. (en) « ketimines », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (« Gold Book »), 2e éd. (1997). Version corrigée en ligne:  (2006-).

Annexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Vollhardt & Schore, Organic chemistry, Freeman, New York 2007.

Articles connexes[modifier | modifier le code]