Oxime

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Une oxime est une imine (composé organique azoté) particulière dont l'atome d'azote possède un groupement hydroxyle.

Oxime 1.png

Synthèse[modifier | modifier le code]

Deux voies d'accès sont possibles :

Conversion des oximes[modifier | modifier le code]

  • Il est possible de convertir une cétoxime en amide via le réarrangement de Beckmann.
  • À partir d'une aldoxime, il est possible d'accéder à la fonction nitrile par action de déshydratants électrophiles tels que le chlorure de thionyle (SOCl2) par exemple.

Utilité[modifier | modifier le code]

  • Dans leur plus grande application, une oxime est un intermédiaire dans la production industrielle de caprolactame, un précurseur de Nylon 6. Environ la moitié de l'approvisionnement mondial de cyclohexanone, plus d'un milliard de kilogrammes par année, est convertie en l'oxime. En présence de catalyseur acide sulfurique, l'oxime subit la transposition de Beckmann pour donner l'amide cyclique de caprolactame.