Gerben Kuypers commence sa carrière cycliste en cyclo-cross. Il décroche trois succès UCI chez les juniors (17/18 ans) entre 2016 et 2017. En 2018, il se classe huitième du championnat du monde de cyclo-cross juniors.
Il remporte ses premières victoires chez les élites au début de la saison de cyclocross 2022-2023, en remportant cinq des six manches de la Coupe de France et en s'assurant ainsi la victoire au classement général. À la fin de la saison, il est sixième du championnat du monde de cyclo-cross.
Après la saison de cyclocross 2022-2023, Kuypers se tourne davantage vers le cyclisme sur route. En 2023, il devient membre de l'équipe Circus-Re Uz-Technord[1]. Au niveau international, il est onzième du Tour de Cologne et au niveau national, il remporte des succès d'étape du Province Cycling Tour et du Tour de Namur. La saison de cyclo-cross suivante, il court pour l'équipe de cyclo-cross Charles Liégeois Roastery CX, affiliée à l'équipe World Tour sur route Intermarché-Wanty[2]. En octobre 2023, il décroche deux victoires : le GP Oisterwijk et le Kermiscross. Le 19 novembre, il est quatrième lors de la Coupe du monde à Troyes, obtenant ainsi son meilleur classement en Coupe du monde. Il doit cependant terminer la saison plus tôt pour des raisons de santé[3]. En avril 2024, il rejoint l'équipe World Tour Intermarché-Wanty[4].
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