Fumagilline
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| Fumagilline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-méthoxy- 4-[(2R)-2-méthyl-3-(3-méthylbut-2-ényl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodéca-2,4,6,8-tétraénoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.288 |
| No CE | 245-433-8 |
| No RTECS | HE1750000 |
| Code ATC | P01, « QP51AX23 » |
| DrugBank | DB02640 |
| PubChem | 6917655 |
| ChEBI | 48635 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | aiguilles jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C26H34O7 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 458,544 ± 0,025 3 g/mol C 68,1 %, H 7,47 %, O 24,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 189 à 194 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 000 mg/kg (souris, oral)[4] 800 mg/kg (souris, s.c.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fumagilline est une biomolécule complexe utilisée comme agent antimicrobien. Elle a été isolée en 1949 à partir du champignon Aspergillus fumigatus[5].
Usage
La fumagilline a pour principale indication le traitement des diarrhées sévères dues à des microsporidioses à Enterocytozoon bieneusi (en), chez les personnes atteintes du SIDA, après échec d'une restauration immunitaire par traitement antirétroviral[6].
Effets secondaires
Les effets indésirables sont pour l'essentiel gastro-intestinaux (douleurs, diarrhée, nausées, vomissements) et hématologiques (thrombocytopénie, granulocytopénie)[6].
Notes et références
- (de) fiche Fumagillin sur Römpp online, Georg Thieme Verlag. consulté le 12/09/2014.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Fumagillin from Aspergillus fumigatus ≥90%, powder, consultée le 12/09/2014.
- (en) « Fumagilline », sur ChemIDplus.
- (en) F. R. Hanson et T. E. Elbe, « An antiphage agent isolated from Aspergillus sp », Journal of Bacteriology, vol. 58, no 4, , p. 527–529 (PMCID PMC385661, lire en ligne).
- HAS, « Avis Commission de Transparence de l'HAS », Publication de l'HAS, (lire en ligne).
