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Cyclopentane

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Cyclopentane
Image illustrative de l’article Cyclopentane
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Identification
Nom UICPA Cyclopentane
Synonymes

pentaméthylène

No CAS 287-92-3
No ECHA 100.005.470
No CE 206-016-6
PubChem 9253
ChEBI 23492
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule C5H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 70,132 9 ± 0,004 7 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
pKa ~45
Susceptibilité magnétique 59,2×10-6 cm3·mol-1 [2]
Propriétés physiques
fusion −94 °C[1]
ébullition 322,41 K[4] (49 °C)
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Paramètre de solubilité δ 17,8 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 361 °C[1]
Point d’éclair −37 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,18,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 45 kPa[1]
Point critique 511,55 K [4], 45,8 bar [7]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 204.47
ΔfH0gaz -76.9
ΔfH0liquide -105.9
Cp
Précautions
SGH[9],[10]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225, H412, P210, P243, P273 et P403+P235
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704
Transport[10]
   1146   
Écotoxicologie
LogP 3,0[1]
Composés apparentés
Isomère(s) Pentènes
Autres composés

Cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentane est un composé chimique de formule C5H10. C'est un cycloalcanealcane cyclique — pentagonal dont deux atomes de carbone sont situés de part et d'autre du plan formé par les trois autres. C'est un des alcanes cycliques dont la tension de cycle est la plus faible.

La synthèse des cycloalcanes se fait par reformage catalytique. Par exemple, lorsqu'il est passé sur une surface de platine chaude, le 2-méthylbutane se transforme en cyclopentane.

Il se présente comme un liquide incolore à l'odeur de pétrole, et demeure liquide entre −94 °C et 49 °C, avec une masse volumique de 0,74 g·cm-3 à 20 °C ; à cette température, la pression de vapeur saturante est de 34,6 kPa et la densité de cette vapeur est de 2,42.

Le cyclopentane a des applications dans diverses industries. En tant qu'hydrocarbure volatil, c'est un composant accessoire de certains carburants et agents gonflants. Ces dernières années, le cyclopentane a été utilisé comme réfrigérant pour remplacer les chlorofluorocarbures (CFC) et les hydrofluorocarbures (HFC), car il n'est pas aussi nocif pour la couche d’ozone. Le cyclopentane nécessite des précautions de sécurité pour éviter les fuites et l'inflammation lorsqu'il est utilisé comme réfrigérant, car il est à la fois hautement inflammable et peut également provoquer un arrêt respiratoire lorsqu'il est inhalé.

Notes et références

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  1. a b c d e f g h et i CYCLOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  9. Numéro index 601-030-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. a et b Entrée « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 décembre 2011 (JavaScript nécessaire)
  11. « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009