Clomiphène

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Clomifène
Clomiphène
Identification
Nom UICPA 2-[4-[(E)-2-chloro-1,2-diphényléthényl]phénoxy]-N,N-diéthyléthanamine
No CAS 911-45-5
No EINECS 213-008-6
Code ATC G03GB02
PubChem 1548953
ChEBI 3752 (Z,E)
192984 (E)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C26H28ClNO  [Isomères]
Masse molaire[1] 405,96 ± 0,025 g/mol
C 76,92 %, H 6,95 %, Cl 8,73 %, N 3,45 %, O 3,94 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le citrate de clomifène, ou clomifène (principe actif), est un analogue structurel des œstrogènes, et inhibe leur action en se fixant préférentiellement sur le récepteur du neurone hypothalamique normalement dédié à la réception des hormones œstrogènes : le clomifène est un inhibiteur compétitif des œstrogènes au niveau des récepteurs hypothalamiques. Le clomifène peut être utilisé soit seul, soit en combinaison avec la metformine pour induire une ovulation chez les femmes stériles par insuffisance folliculaire, correspondant à un défaut de production d'œstradiol par le cortex ovarien.

En inhibant le feedback négatif des œstrogènes sur l'hypothalamus, il va stimuler la production de GnRH (gonadolibérine), augmentant elle-même la production de FSH au niveau de l'hypophyse. La production de FSH va avoir comme conséquence, au niveau de l'ovaire, l'augmentation de la sécrétion d'hormones sexuelles, qui elle-même permettra le déroulement correct de la folliculogenèse. Or cette commande agit aussi au niveau du follicule ovarien contenu dans l'ovaire, qu'elle va stimuler.
On traite ainsi une forme d'infertilité chez la femme (insuffisance folliculaire) : les follicules stimulés vont grandir jusqu'à ce qu'un seul d'entre eux, le follicule de De Graaf, expulse l'ovocyte dans la trompe de Fallope.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013