Caryophyllène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Caryophyllène
Beta-Caryophyllen.svg
Structure du caryophyllène
Identification
Nom UICPA (1R,4E,9S)-4,11,11-triméthyl-8-méthylidènebicyclo[7.2.0]undéc-4-ène
Synonymes

β-caryophyllène,
trans-caryophyllène

No CAS 87-44-5
No EINECS 201-746-1
No RTECS DT8400000
PubChem 5281515
ChEBI 10357
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,3511 ± 0,0137 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
ébullition 262 à 264 °C[2]
Masse volumique 0,902 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair 96 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le caryophyllène, parfois appelé β-caryophyllène pour le distinguer de l'humulène, un isomère jadis appelé α-caryophyllène, est un sesquiterpène naturel bicyclique composé d'un macrocycle à atomes de carbone fusionné avec un noyau cyclobutane, ce qui est exceptionnel pour un composé naturel. C'est un constituant de nombreuses huiles essentielles, notamment l'huile produite par le giroflier[3], le chanvre cultivé[4], le romarin[5] et le houblon.

Le caryophyllène est généralement mélangé à l'isocaryophyllène, son isomère cis, et à l'humulène, isomère comportant un macrocycle unique. Il fait partie des composés qui contribuent à la nature épicée du poivre. Il agit comme agoniste sélectif du récepteur des cannabinoïdes de type 2 (en) (CB2) et possède un effet anti-inflammatoire cannabimimétique significatif chez la souris[4]. Il ne se lie cependant pas au récepteur des cannabinoïdes de type 1 (en) (CB1) exprimé centralement et ne provoque donc pas d'effets psychomimétiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé (−)-trans-Caryophyllene ≥98.5% (sum of enantiomers, GC), consultée le 21 avril 2014.
  3. (en) C. Ghelardini, N. Galeotti, L. Di Cesare Mannelli, G. Mazzanti et A. Bartolini, « Local anaesthetic activity of β-caryophyllene », Il Farmaco, vol. 56, no 6-7,‎ , p. 387-389 (PMID 11482764, DOI 10.1016/S0014-827X(01)01092-8, lire en ligne)
  4. a et b (en) Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen, Xiang-Qun Xie, Karl-Heinz Altmann, Meliha Karsak et Andreas Zimmer, « Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 105, no 26,‎ , p. 9099-9104 (PMID 18574142, PMCID 2449371, DOI 10.1073/pnas.0803601105, lire en ligne)
  5. (en) Elena Ormeño, Virginie Baldy, Christine Ballini et Catherine Fernandez, « Production and Diversity of Volatile Terpenes from Plants on Calcareous and Siliceous Soils: Effect of Soil Nutrients », Journal of Chemical Ecology, vol. 34, no 9,‎ , p. 1219-1229 (PMID 18670820, DOI 10.1007/s10886-008-9515-2, lire en ligne)